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乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：
1、重结晶操作
2、抽虑操作
三、实验操作流程：
水杨酸，醋酸酐 浓硫酸摇匀 70度左右 冷却 抽滤 粗产物
20min 15min 洗涤
乙酸乙酯 加热 趁热过滤 冷却 洗涤
沸石 回流 抽滤 干燥 乙酰水杨酸
测熔点
三、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、
治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以
止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧
基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲
酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐
反应制备乙酰水杨酸。反应式为：
O O
OH 浓H SO OH
(CH CO) O 2 4 CH COOH
+ 3 2 + 3
OH OCOCH 3
副反应：
O
OH
OH H O2
+
2
C O
OH
O
HO O
O O
OCOCH 3
OH OH
+
C O
OCOCH 3 OH
O
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