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红花的化学成分研究 刘玉明 杨峻山 刘庆华* 中国协和医科大学中国医学科学院药用植物研究所 北京 100094 *中国协和医科大学中国医 学科学院药物研究所新疆分所 乌鲁木齐 830001 摘要 从中药红花(Carthamus tinctorius L.) 中分离得到一个新的二氢黄酮类化合物 用光谱方法鉴 定其结构为 2S -6-羟基山奈酚-6-O- -D-吡喃葡萄糖苷 命名为红花苷 同时还分离得到 6-羟 基山奈酚-3-O- -D-吡喃葡萄糖苷 红花(Carthamus tinctorius L.)为菊科红花属植物 为传统中药 味辛 性温 归心 肝经 该 [1] 植物具有活血通经 祛淤止痛功效 用于治疗冠心病 脑缺血等症 鉴于文献报道 该植物有强 的抗HIV 病毒作用 我们对该植物的化学成分进行了研究 从红花中分离得到一个新的二氢黄酮 类化合物 结构为 2S -6-羟基山奈酚-6-O- -D-吡喃葡萄糖苷 1 同时还分离得到 6-羟基山 奈酚-3-O- -D-吡喃葡萄糖苷 2 -1 -1 化合物 1 黄色固体 IR 谱显示有羟基 3400cm 羰基 1640 cm 苯环 1610 1518 -1 -1 + + 1460 cm 和苷键 1060cm ESI-MS 给出分子离子峰 451.4[M+H] 473.4[M+Na] 和苷元离 子峰 289.1 [M-162+H]+ 结合氢谱和碳谱数据 确定分子式为C H O 根据分子式计算该化合物 21 22 11 的不饱和度为11 13C NMR 谱中 C 环中央三碳链的信号分别为 78.5(d, C-2) 42.0(t, C-3) 197.0(s, C-4) 提示该 化合物为二氢黄酮类骨架结构 1H NMR 谱也显示 H-2 的质子信号δ5.41 dd, J =13.0Hz, 2.5 Hz 和 H-3A 的质子信号δ2.67 dd, J =17.5Hz, 3.0 Hz 且根据 H-2 有大的偶合裂分 从而确定 C-2 的 绝对构型为 S 型 1H NMR 谱中有 δ7.29 2H, d, J =8.5Hz 和 δ6.78 2H, d, J =8.0Hz 四个质子 提示 B 环只在 C-4′位有取代 另有一芳香质子 δ5.95 1H s 说明 A 环为三取代模式 因 C-5 位定有-OH δ12.22, s 取代 A 环只有 5, 6, 7 5, 7, 8 和 5, 6, 8 三种取代可能 δ5.95 位质子与 C-6 δ126.2 C-7 δ159.4 C-9 δ158.6 和 C-10 δ104.8 有交叉峰 但 与 C-5 δ155.0 无相关峰 加之 C-5 位羟基与 C-5 C-6 和 C-10 有相关峰 确证分子中 A 环为 5, 6, 7 三取代结构 13C NMR 谱中 C-6 受邻位两个羟基 C -OH 和 C -OH 和对位 C-9 似甲氧 5 6 基取代的影响高场位