牡丹酚缩乙醇胺的晶体结构及抗菌活性研究.pdfVIP

2012年4月 陕西理工学院学报 (自然科学版) Apr．2012 第28卷第2期 JournalofShaanxiUniversityofTechnology(NaturalScienceEdition) VoI．28 No．2 [文章编号]1673-2944(2012)02-0072-07 牡丹酚缩乙醇胺的晶体结构及抗菌活性研究 田光辉 (陕西理工学院 化学与环境科学学院，陕西 汉中723001) [摘 要] 以中药材牡丹皮为原料，用水蒸气蒸馏法提取牡丹酚，将牡丹酚纯化精制后 在 70℃的乙醇介质中与乙醇胺发生缩合反应生成牡丹酚缩乙醇胺，其产率高达80．5％。 用红外光谱 (IR)、紫外光谱 (uv)、质谱 (MS)、核磁共振谱(NMR)以及元素分析等来表征 其结构，并用单晶x一衍射技术测定其晶体结构。该化合物为单斜晶系，空间群为P2(1)， 晶体学参数：a：0．6379(9)nm，b=0．6289(9)nm，c=2．663(4)nm，o／=90．0。，= 90．188。， =90。，V=1．068(3)nm ，Dc：1。310g／em ，F(ooo)=450，z=4，RI=0．044， wR，=0．1282，R(int)=0．0205。对牡丹酚和牡丹酚缩乙醇胺选用6种细菌和 1种酵 母菌进行抗茵活性研究，测定其最小抑茵浓度 (MIC)和最小杀菌浓度(MBC)，结果表明 牡丹酚和牡丹酚缩 乙醇胺对测试菌株均有抑制和灭活作用，牡丹酚缩 乙醇胺对伤寒沙门 菌50127株和枯草芽胞杆菌CMCC63501株表现得更为显著。 [关 键 词] 牡丹酚；牡丹酚缩乙醇胺； 合成； 晶体结构； 抗茵活性 [中图分类号] 0625．42 [文献标识码] A 牡丹酚 (Paeono1)也叫芍药醇、丹皮酚，化学名为2一羟基4一甲氧基苯乙酮，是毛茛科植物牡丹 (PaeoniamoutanSim．)的皮或萝蘼科植物徐长卿 (PycnostelmapaniculatumK．Schum)的全草中的 主要活性成分之一 1。牡丹酚有抗炎、抗氧化、抗菌、抗过敏、抗病毒、镇痛、降血压、消淤化斑以及 抑制变态反应等作用_2 ，对伤寒菌苗、三联疫苗等引起的体温升高，有明显的解热作用 J，抑制细 胞 内氧 自由基产生，将皮肤中沉积色素还原退色使皮肤增 白，对色斑、肌肉痛、皮肤瘙痒、牛皮癣、带 状疮疹、湿疹均有较好的治疗和保健作用。牡丹酚在抗菌性能、抑制肿瘤细胞等生理活性上还有很 大的优化空间，由于牡丹酚水溶性差、易挥发、易氧化等特点，使其应用受到限制，对牡丹酚的结构 进行修饰，并对其衍生物性能进行研究成为牡丹酚应用中的重要课题 ’。以牡丹酚为原料已合 成出了多种化合物 ]，并对其衍生物的生物活性进行研究 mJ。本文以市售的中药材牡丹皮为原 料，用水蒸气蒸馏法提取牡丹酚，将牡丹酚纯化和精制后与乙醇胺发生亲核加成一消除反应生成缩 合产物牡丹酚缩乙醇胺 ，在牡丹酚分子中同时引入C=N双键、醇一OH等极性官能团，如图1所示 反应过程，并对其结构进行了光谱学表征和体外抗菌实验研究，可为牡丹酚的结构修饰和应用提供 一 些理论支撑 。 收稿 日期：2012-01-09 基金项目：陕西省科技厅社会发展科技攻关项目(2009K11-03-3)；陕西省 “13115”科技创新工程项 目(2010ZDGC一 23—13)。 作者简介：田光辉(1970一)，男，陕西省渭南市人，陕西理工学院副教授 ，硕士，主要研究方向为有机合成和天然产 物化学。 · 72 · 第2期 田光辉 牡丹酚缩乙醇胺的晶体结构及抗菌活性研究 COCH~ c— N ＼＼N—cH2coH l c— OH cl{，c oH H