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青海师范大学化学系 第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 1 .按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。 ⑴ ⑵ CH -CH=CH-CH=CH CH =CH-CH=CH CH =CH 3 2 2 2 2 2 (3) CH I CH Br CH Cl 3 3 3 ⑷ ⑸ 反-1,2-二苯乙烯 顺-1,2-二苯乙烯 解答: ⑴ ⑵ CH -CH=CH-CH=CH CH =CH-CH=CH CH =CH 3 2 2 2 2 2 ⑶ CH ICH BrCH Cl 3 3 3 ⑷ ⑸ 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯 2 .指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体: (1) 和CH -C≡C-CH OH. 3 2 (2 ) (3 ) 和 答案: 解: (1) 和CH -C C-CH OH. 3 2 前者:νC=C :1650cm-1, νC=O :1720cm-1 左右. 后者:νC=C :2200cm-1, ν-O-H :3200-3600cm-1 1 青海师范大学化学系 (2 ) =C-H 面外弯曲,反式,980-965cm-1 强 峰 =C-H 面外弯曲,顺式,730-650 峰形弱而宽. ⑶. 和 ,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸 收. 3. 化合物E,分 式为C H ,可使Br/CCl 溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E 8 6 4 的红外光谱如图所示,E 的结构是什么? 解答:①.3300 cm-1 是 C-H 伸缩振动,②.3100 cm-1 是Ar-H 的伸缩振动,③.2200 cm-1 是C C 的伸缩振动。④.1600-1451 cm-1 是苯环的骨架振动。⑤.710 cm-1 ,770 cm-1 表示苯 环上单取代,所以化合物E 的结构是: 4. 定出具有下列分 式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式. (1) C H (2 ) C H (3 ) C H O (4 ) C H (5 ) C H Br (6) C H 5 12 3 6 2 6 3 4 2 4 2 4 6 (7) C H (8 )C H Br 8 18 3 6 2 解答: (1) (2 ) (3 ) CH -O-CH (4 ) CH =C=CH (5 ) BrCH -CH Br 3 3 2 2 2 2 (6) CH -C C-CH (7 ) (8 ) 3 3

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