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青海师范大学化学系
第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用
1 .按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。
⑴
⑵ CH -CH=CH-CH=CH CH =CH-CH=CH CH =CH
3 2 2 2 2 2
(3) CH I CH Br CH Cl
3 3 3
⑷
⑸ 反-1,2-二苯乙烯 顺-1,2-二苯乙烯
解答:
⑴
⑵ CH -CH=CH-CH=CH CH =CH-CH=CH CH =CH
3 2 2 2 2 2
⑶ CH ICH BrCH Cl
3 3 3
⑷
⑸ 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯
2 .指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:
(1) 和CH -C≡C-CH OH.
3 2
(2 )
(3 ) 和
答案:
解: (1) 和CH -C C-CH OH.
3 2
前者:νC=C :1650cm-1, νC=O :1720cm-1 左右.
后者:νC=C :2200cm-1, ν-O-H :3200-3600cm-1
1
青海师范大学化学系
(2 ) =C-H 面外弯曲,反式,980-965cm-1 强 峰
=C-H 面外弯曲,顺式,730-650 峰形弱而宽.
⑶. 和 ,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸
收.
3. 化合物E,分 式为C H ,可使Br/CCl 溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E
8 6 4
的红外光谱如图所示,E 的结构是什么?
解答:①.3300 cm-1 是 C-H 伸缩振动,②.3100 cm-1 是Ar-H 的伸缩振动,③.2200 cm-1
是C C 的伸缩振动。④.1600-1451 cm-1 是苯环的骨架振动。⑤.710 cm-1 ,770 cm-1 表示苯
环上单取代,所以化合物E 的结构是:
4. 定出具有下列分 式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式.
(1) C H (2 ) C H (3 ) C H O (4 ) C H (5 ) C H Br (6) C H
5 12 3 6 2 6 3 4 2 4 2 4 6
(7) C H (8 )C H Br
8 18 3 6 2
解答: (1) (2 )
(3 ) CH -O-CH (4 ) CH =C=CH (5 ) BrCH -CH Br
3 3 2 2 2 2
(6) CH -C C-CH (7 ) (8 )
3 3
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