【南方凤凰台】2014届高考化学二轮复习 有机合成综合训练.docVIP

有机合成综合训练 1. (2012·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下： 已知：①(易被氧化);② 回答下列问题： (1) B→C的反应类型为　　　　　　。? (2) A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　。? 从整个合成路线看，步骤A→B的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3) E的结构简式为　　　　　　　。? (4) A在一定条件下可生成F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。? ①属于芳香族化合物　 ②是一种α-氨基酸　 ③分子中有6种不同化学环境的氢原子 (5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 2. (2013·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下： (1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：　　　　　　　。? (2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：　　　　　　　　　　　。? (3) 反应①⑤中属于取代反应的有　　　　(填序号)。? 写出反应⑦的化学方程式：　 。? (4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是　　　　　　　　　　　　　　　。? (5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有　　　　　　种。? (6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 3. (2013·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下： (1) 化合物E的含氧官能团为　　　　　　和　　　　　　(填名称)。? (2) 反应①⑥中属于消去反应的是　　　　　　　　(填序号)。? (3) 合成路线中，化合物G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　。? ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg ③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 (5) 已知： Ⅰ. +R—Cl Ⅱ. HC≡CH+2R—R 写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013·徐州考前模拟)某蓝色荧光材料F的合成路线如下： (1) 化合物B中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。? (2) 写出化合物CH3NCS的结构式：　　　　　　　　。? (3) 合成路线中属于加成反应的有　　　　(填序号)。? (4) 反应③的化学方程式为　 。? (5) 与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有　　　　种(包含本身，已知含氮六元环与苯环结构相似)。? (6) 已知：+。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHCH2CH2BrCH2—CH2Br 5. (2013·扬州考前适应卷)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下： (1) 反应①的类型为　　　　　　，反应④的类型为　　　　　　。? (2) 物质F中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。? (3) 反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为　。? (4) 若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为　　　　　　　　。? (5) 写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。? ①能发生银镜反应　②能发生水解反应　③分子的核磁共振氢谱有5个峰 (6) 已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH 写出以CH2CHCHCH2、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2013·海中、南外、金中联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下： (1) A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应的方程式如下(已配平)： CH3COO—CH2—CO—Cl+XA+HCl X分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为　　　　　　。? (2) 已知酯和酰