一种新型π共轭结构的有机化合物的合成和表征.pdfVIP

第 25卷第 4期 阜阳师范学院学报 (自然科学版) Vo1．25，NO．4 2008年 12月 JournalofFuyangTeachersCollege(NaturalScience) Dee．2008 一 种新型兀共轭结构的有机化合物的合成和表征 王 清 ，金 凤。，马继龙。，吴杰颖 (1．安徽大学 化学化工学院，安徽 合肥 230039；2．阜阳师范学院化学化工学院，安徽 阜阳 236041) 摘 要：设计合成了一种新型 共轭结构的化合物．[4．(咪唑)苯乙烯基3-茂铁，运用元素分析、红外光谱、质谱、核 磁共振氢谱等测试方法对化合物进行了表征． 关键词：二茂铁衍生物；共轭结构；合成；表征 中图分类号 ：0626 文献标识码：A 文章编号：1004—4329(2008)04—0048—03 二茂铁是一种重要的金属有机化合物．自从 FinniganLCQ质谱仪 (ESI—MS)；TU一1901双光束 1951年Kealy和Pauson等合成二茂铁以来L】]，二茂 紫外可见分光光度计测．所有试剂均为分析纯，溶剂 铁及其衍生物一直是化学研究中的一个热门领域， 使用前均按标准方法纯化．中间体对咪唑苯 甲醛的 其独特的结构、成键状况和性质引起_r许多化学家 合成见参考文献[9。。． 的极大兴趣，一茂铁化学得到了迅速的发展．大量具 1．2 合成 有独特性质的二茂铁衍生物被合成和广泛应用，特 化合物合成路线如下． 别是在功能材料化学，电化学，不对称合成化学等方 面得到了深入的研究和广泛的应用[4]．二茂铁类衍 … cH。酱 c“。 生物以二茂铁基作为电子给体(donor，简作D)，二茂 铁基符合过渡金属的十八 电子规则 ，表现 出葛度的 ~ CN％H4 稳定性和芳香性 ，其前线轨道 中的电子 由铁的d电 Fe 子反馈，d轨道参与并扩大了茂环的 电子体系，整 个二茂铁基 团就是很好的推电子基团，当它通过 共轭体系与电子受体 (acceptor，简作A)相连时，即 D一(一A结构，易于发生分子内电荷转移，产生特殊的 光 电性能[7]．本文采用在无溶剂的固相条件下，在 研钵中研磨的方法，合成了新型D一(一A结构的二茂 1．2．1 二茂铁亚甲基三苯基碘膦盐(2)的合成 铁衍生物，并对其进行了表征． 在 500mL圆底烧瓶中加入二茂铁 甲醛 2．1g (10mmo1)，甲醇100mL，常温搅拌条件下分批加入 1 实验部分 NaBH 1．1g(30mmo1)，有气泡产生，溶液颜色逐 1．1 主要仪器与试剂 渐变为黄色．继续搅拌2h，减压蒸出大部分甲醇，向 NicoletF7、一IR一170SX红外分析仪测定(KBr压 剩余物中加入冷水250mL，有粗产品析出．抽滤，固 片)；PerkinElmer240B型 自动元素分析仪；Bruker 体用大量水洗涤，真空干燥得黄色粉末状固体2．0 600Uhrashield核磁共振仪 (氘代DMSO为溶剂)； g，产率为92 ，所得二茂铁 甲醇未经表征直接用于 收稿 日期：2008—09—26 基金项 目：安徽省教育厅 自然科学基金资~J(KJ2007B095)，安徽省高等学校青年教师科研资助 (2oo7JQl144)，阜阳师范 学院青年教师教学研究项 目(FJY200743)资助． 作者简介：王 清 (1978--)，男，硕士，讲师，研究方向：功能材料 第4期 王 清等：一种新型 共轭结构的有机化合物的合成和表征 49 下列合成，向250mL烧瓶 中加KI33．2g (0．2 二取代的特征，1624cm 是烯烃的C=C伸缩振