醋酸钯和降冰片烯介导的多组分C-H键胺化;C-X键烯化反应.pdfVIP

中国科技论文在线 醋酸钯和降冰片烯介导的多组分C-H键胺化 /C-X键烯化反应# 1 1 2** 叶长青 ，朱辉，陈知远 5 （1. 江西师范大学化学化工学院，南昌，330022； 2. 江西师范大学功能有机小分子教育部重点实验室） 摘要：本文以芳基碘化物、亲电胺化试剂以及缺电子烯烃为反应物，在醋酸钯催化剂和降冰 片烯的共同作用下，一锅法合成了多取代的邻烯基芳香胺类化合物。该方法使用降冰片烯为 关键的促进剂，在一个反应中高选择性地同时实现了碳碘键本位的烯基化与邻位碳氢键的胺 10 基化。 关键词：C-H 键活化；钯催化；降冰片烯；亲电胺化；Heck 偶联 中图分类号：O62 Palladium/Norbornene-Mediated Multicomponent C-H 15 Amination/C-X Alkenylation Reaction 1 1 2 YE Changqing , ZHU Hui , CHEN Zhiyuan (1. College of Chemistry Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang, Jiangxi 330022, China; 2. Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules,Ministry of Education) 20 Abstract: Palladium/norbornene-mediated one-pot reaction of aryl halide with O-benzoyl hydroxylamine and terminal olefin for the construction of ortho-alkenyl aromatic amine is reported. The approach provides an highly selective access of ipso C-I alkenylation / ortho C-H amination reaction by employing readily available norbornene as the pivotal accelerant. Key words: C-H activation; Pd-Catalyzed ; Norbornene; Electrophilic Amination; Heck coupling 25 0 引言 以芳基卤化物或芳基拟卤化物作为原料，经由钯催化的偶联反应来构建碳碳键或碳杂键 是一类非常重要的有机反应，例如：Mizoroki-Heck 烯基化反应 [1] 以及Buchwald-Hartwig 胺 化反应[2]等（图 1，类型 1）。近年来，过渡金属催化的的亲电胺化试剂与芳基金属试剂的 30