某些芳氧基嘧啶醚类化合物的合成及除草活性.pdfVIP

V o l. 2 1 高 等 学 校 化 学 学 报 　　　N o. 2　 2 0 0 0 年 2 月 　　　　 　　　 CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　 　　　　　 237～ 240　 某些芳氧基嘧啶醚类化合物的 合成及除草活性 费学宁　宋洪海　王　翔　杨秀凤　杨华铮 (南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 30007 1) 摘要　设计并合成了 10 余种以嘧啶衍生物为中心, 分别含有三氯水杨酸甲酯及 1, 2, 4三唑并嘧啶的醚类新 化合物. 利用1 谱及元素分析确定了产物结构. 除草活性测定结果表明, 所合成的化合物均表现出一 H NM R 定的活性, 个别化合物对阔叶杂草活性较好. 关键词　三氯水杨酸甲酯; 1, 2, 4三唑并[ 1, 5 ] 嘧啶; 醚; 生物活性 a 中图分类号　 626. 12　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2000) O A 很多芳醚类化合物具有良好的除草活性. 自1960 年发现第一个二苯醚类除草剂后, 近年来又开发 了许多新 品种, 如: 除草剂 乙羧氟草醚和虎威等, 它们是原卟啉原氧化酶 ( P ro top o rp hy r ino gen ox ida se, P PO ) 抑制剂. 研究发现, 多种二苯醚类除草剂的化学结构与原卟啉 的分子结构具有相似 性, 它们在几何形状与电子特性上模拟了原卟啉 分子的 12 或 34 结构. 近年来, 不断发现这类抑 制剂有新的化学结构, 特别是一些具有杂环的芳醚类化合物也显示出很好的活性. 这类化合物以防除 [ 1～ 4 ] ( ) 禾本科杂草为主 . 另外发现, 带有嘧啶基的二芳醚 或硫醚 类化合物具有很好的乙酰乳酸合成酶 ( ) [ 5～ 7 ] ( ) A L S 的抑制活性. 由日本组合化学公司 开发的嘧啶 硫 醚类化合物是继磺酰脲和稠杂磺酰胺类 除草剂之后的又一类超高效除草剂, 这类除草剂以防除阔叶杂草为主要特征. 为了找寻具有除草活性 的新型结构, 我们以2, 4二氯嘧啶为中间体, 设计并合成了两类芳基醚类化合物, 研究了其结构特征, 测定了部分化合物的除草活性. 发现这些化合物对阔