Baylis—Hillman反应机理研究进展.pdfVIP

维普资讯 2008年第 28卷 有 机 化 学 、b1．28．2O08 第 2期，175～180 ChineseJournalofOrganicChemistry NO．2．175～ l8O · 综述与进展 · Baylis一…Iman反应机理研究进展 杨春红 樊建芬 乔龙光 (苏卅I大学化学化工学院 苏州 215123) 摘要 介绍了一种形成碳一碳键的方法——Baylis．Hillman反应，综述了单分子醛、双分子醛反应机理、TiCI4催化机 理、不对称诱导机理以及低温效应、溶剂效应、离子液体反应机理的研究进展． 关键词 Baylis-Hillman反应；反应机理；综述 RecentAdvancesintheStudyoftheMechanism ofBaylis—Hillman Reaction ． YANG，Chun—Hong FAN，Jian—Fen QIAO，Long—Guang (FacultyofChemistryandChemicalEngineering，SuzhouUniversiyt，Suzhou215123) Abstract A C—℃ bond formingreaction，namelyBaylis—Hillman reaction，isdescribedandtherecent progressisreviewedinhtestudyofhtereactionmechanismsofhtesinglemolecularaldehydeandhtedou— blemoleculra aldehyde，TIC14catalyticmechanism，asymmetricinductionmechanism，temperaturena dsol— venteffectsaswellastheionicliquidreactionmechanism． Keywords Baylis—Hillmna reaction；mechanism；review 碳一碳键的形成和生成具有多个官能团分子的反 剂的使用 ，H】、溶剂效应的研究 叫 以及反应条件的优 应一直是有机化学中最具挑战性的工作．Baylis．Hillman 化f】g~0】等方面均有突破．随着实验技术的发展，Baylis． 反应是一类形成碳一碳键，生成多个官能团分子的有效 Hillman反应的机理研究也相当活跃．深入研究其反应 合成反应(如Eq．1所示)l【】．该反应具有高效合成方法 机理有助于新型 Baylis—Hillman反应的设计以及该类反 所具备的基本特征，如反应选择性(化学的、区域的、非 应 的应用开发．本文结合实验研究，综述了 Baylis． 对映的和对映的)、原子经济性、反应条件温和以及产 Hillman反应机理研究的最新进展． 物具有多个能进一步转换的官能团，因而得到了广大化 学家的关注． 1 单分子醛参与反应的机理 X EW G