钯催化的脱羧基烷基化反应.pdfVIP

2011年第 31卷 有 机 化 学 Vo1．31，2011 第 12期，2181～2187 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12．2181～2187 · 学术动态 · 钯催化的脱羧基烷基化反应 周其忠 张 斌 6 陈 丹 陈仁尔 蒋华江 (台州学院化学系 台卅I317000) (浙江工业大学药学院 杭州I310014) 摘要 钯催化的脱羧基烷基化反应是构建碳碳键特别是手性碳的有效手段，其催化活性高，反应条件温和，对映选择 性好．近年来该领域取得了长足的进步．介绍了 5年来钯催化的脱羧基烷基化反应，主要是钯催化的对映选择性 Tsuji 反应及其在天然产物合成中的应用． 关键词 钯催化；脱羧基；烯丙基化；苄基化；对映选择性 Palladium CatalyzedDeCarbOxyIatiVeAlkylation Zhou，Qizhong， Zhang，Bin Chen，Dan。 Chen，Renera Jiang，Huajiang， (DepartmentofChem~try，Ta~houUniversity，Ta~hou317000) (CollegeofPharmacy，ZhejiangUniversiytofTechnology，Hangzhou310014) Abstract Palladium catalyzeddecarboxylativealkylation iSan effectiveWaytoconstructcarbon-carbon bondespeciallychiralcenterwithhighcatalyticactivity，mildreactionconditionsandgoodenantioselectivi— ty．Inrecentyears，greatachievementshavebeenobtainedinthisfield．Thispapersummarizespalladium catalyzeddecarboxylativealkylationandmainlyfocusesonenantioselectiveTsujireactionanditsutilityin naturalproductsynthesisinrecent5years． R Keywords palladium catalysis；decarboxylation；allylation；benzylation；enantioseletivity c—C键的构建是有机合成领域研究的重要 内容， Pd0 O o／＼ R ＼＼v／^八，R 近30年来，通过脱羧基烷基化构建C—C键是其中的一 种重要的手段． 1980年 Tsuji等…首次报道了乙酰 乙酸烯丙基酯在 Pd(OAc)2和PPh3催化下在四氢呋喃(THF)中回流发生了 R＼ O 脱羧基烯丙基化反应生成了 y，一不饱和甲基酮．脱羧基 Pd、