6-O-烯丙基-β-环糊精的合成与结构表征.pdfVIP

中 国胶 粘 剂 2010年 12月第 19卷第 12期 10 一 CHINA ADHESIVES Vo1．19No．12．Dec．2010 6一O一烯丙基 一环糊精的合成与结构表征 季 文 ，黄 英 ，岳震南 ，王 岩 (西北工业大学理学院应用化学系，陕西 西安 710129) 摘 要：以氢氧化钠 (NaOH)为催化剂、烯丙基溴(C3HsBr)为化学改性剂 ，合成了含双键的CD(环糊精) 衍生物——6—0一烯丙基一一CD。以反应时间、NaOH用量和 C。H5Br用量为试验 因素 ，以产率为考核指 标 ，采用正交试验法优选 出制备 6-O一烯丙基一一CD的最佳工艺条件 。结果表 明：当反应时间为 48h、 n 一CD)：n(C3H5Br)=1：66．4、n(NaOH)：n(C3H5Br)=l333：1且反应温度为 5~10oC时，产物 的收率相对最大 ；红外 光谱 (FT—IR)、元素分析和核磁共振氢谱(H—NMR)iA表征结果表 明，目标产物的预期结构被成功合成。 关键词 ：环糊精 ；烯丙基化 ；正交试验 中图分类号：TQ432．3 文献标识码：A 文章编号：1004—2849(2010)12—0010—04 0 前 言 本研究在 NaOH催化作用下，采用较温和的反应 环糊精 (CD)是一类 由D一吡喃型葡萄糖通过 条件合成了6-0一烯丙基]8一CD(烯丙基的加入 ，可使 一 1，4糖苷键连接而成的环状低聚糖 ，具有腔外亲 体系中引入含双键的官能团，从而有效提高了该物 水 、腔内疏水 的特殊结构 ，这导致 CD具有识别多种 质的反应活性 、热稳定性和络合作用)，并采用正交 客体分子并与之形成超分子包合物的能力。CD络合 试验法优选出合成 目标产物的最佳工艺条件 。 物在许多方面都优于母体 CD(尤其是近年来在超分 1 试验部分 子方面的应用)[1-21，前者既保持了CD原有的包合能 力和缓释能力 ，又具备 良好的机械性能和化学可调 1．1 试验原料 性 ，在生物医学、环境保护以及胶粘剂 (如织物整理 一 环糊精 (卢一CD)，分析纯 ，上海山浦化工有限 剂)[31等领域中具有良好的应用前景 。 公司；烯丙基溴 (C，HBr)，化学纯 ，国药集 团化学试 CD衍生物性质 因其不 同位置处官能团不 同而 剂有 限公司 ；氢氧化钠 (NaOH)，分析纯 ，天津河东区 异 ，即取决于CD本身的结构。CD分子中含有两种 红岩试剂厂 ；Ⅳ，Ⅳ-二 甲基 甲酰胺 (DMF)，分析纯 ，天 不同类型的羟基 ，一种是位于 CD大边缘 2、3位置 津福晨化学试剂厂 ；二 甲基亚砜 (DMSO)，分析纯 ， 上的二次羟基 ，另一种是位于 CD小边缘 6位置上 郑州派尼化学试剂厂 ；丙酮 ，分析纯 ，天津市天力化 的原发性羟基 ，C、C处 C呈不对称性 ，C 处 C呈对 学试剂有限公司。 称性。Shi~41等合成 了3一烯丙基一6一丙基型 CD衍生 物 ，使其在毛细管气相色谱中用途更广泛 。众多研究 1．2 试验仪器 者均在 CD的C 和 C位置键合相 同基 团、C 位置 WQF一310型傅里叶红外光谱仪，日本岛津公司； 键合不 同基 团(如 2，6一di—O—pentyl一3-O-TFA_— PE2400CHN型元素分析仪，美 国PE公司；INOVA一 CD)151，报道较少的是 C和 C位置键合相 同基 团、 400MHz型超导核磁共振仪，美 国Varian公司。 C位置键合不同基 团(如 2，3一di一0一pentyl一6-0