新型蓝光吡唑啉荧光化合物的合成与红外光谱研究.pdfVIP

第28卷，第7期 光谱学与光谱分析 Vd．28，Nn 7，ppl617一1620 2OO8年7月 and SpectroscopySpectralAmJysis July，2008 新型蓝光吡唑啉荧光化合物的合成与红外光谱研究 冼远芳1，李东风2，王宇明1 1．长春工业大学化学化工学院，吉林长春130012 2．长春工业大学生物工程学院，吉林长春130012 摘要用已合成的苯并噻唑吡唑啉类化合物作为参考[1以]，依据Schellharnmer经验中化学结构与荧光性 关系，在吡唑啉的1一位引入了苯并噻唑基或苯并咪唑基，3一位引入苯基衍生物，使其具有荧光性，5一位引入 苯基作为助色团，可使荧光谱红移。考虑3一位苯环上若带有一NHz的吡唑啉化合物有利荧光性的提高，设 计合成了两种目前国内外均未见报道的带有一NHz的苯并噻唑及苯并咪唑吡唑啉化合物，经荧光检测证明 其荧光性能受一NHz的影响有所增强，荧光发射波长处在蓝绿光的范围内，是两种新型蓝光荧光化合物。 经红外光谱分析，确定了带有一NH。的苯并噻唑基或苯并咪唑基取代的吡唑啉类化合物具有的典型特征吸 收峰，确证了化合物的结构。为利用红外光谱分析此类新型化合物的结构提供了便捷的方法。 关键词苯并咪唑；苯并噻唑；吡唑啉；荧光化合物；红外光谱 中图分类号：0433．4文献标识码：A 文章编号：1000．0593(2008)07—1617-04 用毛细管法。 引言 1．2蓝光产物的合成 1一苯并噻唑基一3，5一苯基吡唑啉(L1)化合物及1一苯并咪 用吡唑啉化合物制备的材料是一种性能优异的蓝光电致 唑基一3，5一苯基吡唑啉(L2)化合物。1一苯并噻唑基一3一对氨基 发光材料[1{]。它具有很高的荧光量子效率，发光波长窄，色苯基一5一苯基吡唑啉(J1)化合物的合成：在50mL三颈瓶中加 纯度好[4蜘，可用于毛和丝的荧光增白剂，利用荧光探针技 入1g2一肼基苯并噻唑[21和对氨基苄叉苯乙酮[11，搅拌均匀 术预测药物相互作用强度[7]，制备以等摩尔空穴传输材料和 后加入20nlL乙二醇独乙醚溶液，回流2h，冷却结晶，抽 电子传输材料组成的混合物发光层有机电致放光(EI。)器滤，洗涤。重结晶，烘干，测熔点。 件件11]。吡唑啉环上不同位置取代基的变化显著影响其荧光 1一苯并眯唑基一3一对氨基苯基一5一苯基吡唑啉(J2)化合物 性[12’131。荧光团苯并噻唑基及苯并咪唑基的引入可进一步的合成：在50mL三颈瓶中加入O．32一肼基苯并眯唑[2]和 g 提高荧光效率[14|，氢键及氨基的引入可使分子间形成较强 对氨基苄叉苯乙酮f1]，搅拌均匀后加入10mL乙二醇独乙醚 的分子间作用力。将发光基团固定在一定位置上[12’15|，使分 溶液，回流3h，冷却结晶，抽滤，洗涤。重结晶，烘干，测熔 子具有较低的可运动能力，降低相互聚集或结晶造成荧光浓 点。 度猝灭，从而提高发光量子效率。新制备的两种带有一NH2 上述四种产物的基本结构式列于sch锄e1。四种化合物 的苯并噻唑及苯并咪唑吡唑啉化合物是两种新型蓝光荧光化 的取代基列于表l。 合物。通过红外光谱分析找出此类型荧光化合物的特征峰。 ，1实验部分‘1滞3 1．1试剂和仪器 2一氨基苯并咪唑，2一氨基苯并噻唑，80％水合肼，均为分 析纯。分析仪器采用106型元素分析仪，岛津RF-1000型荧