浅谈国外基础有机化学教材的特点.pdfVIP

维普资讯 2008年第 2期 化 学 教 育 浅谈国外基础有机化学教材 的特点 — — 关注科学前沿使化学学科更加迷人 孙 逊 谢齐威 胡 笳 李艳梅 (清华大学化学系生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室 北京 100084) 摘要 通过对比中外基础有机化学教材对乙烷构象稳定性分析的阐述，发现后者在引用最新 刊物以更新教学内容方面更为主动、及时，这为中文教材的改革提供了一定的参考。 关键词 基础有机化学教材 乙烷构象分析 在当前的教学改革 中，有机化学课程作为化学 对于这个问题，传统教材中通常使用的理论依 中一门重要的基础课程倍受关注，其中教材的改革 据是非键连的相互作用 。通常 以为 “在 乙烷的重叠 和创新是一个重要环节 。随着越来越多的国外优秀 式中，处于重叠位置的2个氢原子的间距 (229pm) 有机化学基础教材被引入 国内的课堂，为基础有机 小于氢原子的范德华半径(120pm)的 2倍 ，存在非 化学课程的学习提供 了更多更丰富素材的同时，也 键连的相互作用；而在交叉式中，2个碳上的氢原子 为我们提供了一个 了解国外优秀有机化学教材编写 离得最远，因而也就是最稳定的。一旦偏离了交叉 模式的视角，同时也为我们借鉴国外教材的先进经 型的构象，就存在扭转张力。这种张力源于范氏张 验提供了参考。 力”。也有人认为 “相邻 的碳原子上 C—H键 的电子 对 比几本较为流行的国内外教材时不难发现， 云互相排斥，重叠式中2个碳原子上的C—H键相 出于不同的编著理念，中外教材在内容的更新、广 距最近，因此能量最高”。但是在一些版本的有机化 度、章节安排等方面都存在较大差异。其中有一点 学教材中也提出对这个问题的说明 “并没有一致的 尤其值得我们重视，国外教材对最新研究成果表现 意见”r1]。这些说法从上个世纪9O年代一直延续下 得更为敏感，更善于吸收新研究成果。在当今，有机 来。那么导致重叠式构象很不稳定的真正原因是什 化学的发展可谓突飞猛进 ，各种新研究成果，包括一 么呢? 些对先前理论的修正、完善，层出不穷，从这点就足 2001年 Nature上发表了对于乙烷的交叉式构 可见教材内容不断更新的重要，这也是一本教材保 象更为稳定的新研究成果[2]，该项研究表明，影响乙 持旺盛生命力的客观要求。本文仅以不同的中外基 烷构象稳定的物理因素有 3个 ：Pauli电子交换效应 础有机化学教材对乙烷构象稳定性的阐述为例，对 (Pauliexchange)、静 电效应 (electrostaticinterac— tion)和超共扼效应 (hyperconjugation)，其 中，Pauli 国内外有机化学教材进行对比，以期能为国内教材 电子交换和静电效应可以定义为位阻效应。论文作 在 自我更新方面提供一些参考。 乙烷构象存在 2种极端情况——交叉式 (stag— 者通过量化计算表明，使交叉式更为稳定的决定因 素是超共扼效应，而不是像以往那些教科书中所提 gered)和重叠式 (eclipsed)，这 2种构象稳定性不 同，其中重叠式的构象能量很高，很不稳定，而交叉 的位阻效应 。 对于这一报道 ，国内外的教材反应是不一样 的。 式构象却正好相反。两者