铜络合物催化的格氏试剂不对称1，4-共轭加成反应研究进展.pdfVIP

维普资讯 2008年第 28卷 有 机 化 学 V0l1．28．2008 第2期，181～186 ChineseJournalofOrganicChemistry NO．2．181～ 186 · 综述与进展 · 铜络合物催化的格氏试剂不对称 1，4一共轭加成反应研究进展 汪顺义 纪顺俊米 (苏州大学化学化工学院 江苏省有机合成重点实验室 苏州 215123) 摘要 铜络合物催化的有机金属试剂与a肛不饱和羰基化合物的1,4-共轭加成反应，是形成新的C—℃键的重要方法之 一 ． 介绍了铜络合物催化的格氏试剂与a 不饱和羰基化合物的立体选择性1,4-共轭加成反应的研究进展． 关键词 格氏试剂；立体选择性；1,4一共轭加成；铜络合物；手性催化剂 RecentProgressinAsymmetric1，4一ConjugateAdditionof GrignardReagentsCatalyzedbyCopper—complex W ANG，Shun—Yi JI，Shun—Jun (KeyLaboratoryofOrganicSynthesisofJiangsuProvince，CollegeofChemistryandChemicalEngineering， SuzhouUniversity，Suzhou215123) Abstract Thecopper—catalyzedconjugateadditionoforganometallicreagentsto伐8一unsaturatedcarbonyl compoundsisoneofthemostversatilesynhteticmehtodsforhteconstructionofC— C bonds．Th isreview summarizeshterecentadvanceinhteenantioselectiVityof1，4一conjugateadditionofGrignardreagentsto a,fl-unsaturatedcarbonylcompoundscatalyzedbycopper—complex． Keywords Grignardreagent；enantioselectiVe；1，4一conjugateaddition；copper—complex；chiralcatalyst 铜络合物催化的有机金属试剂与 。c，．不饱和羰基化 试剂与 不饱和羰基化合物的 l，4一共轭加成反应，人 合物的 l，4一共轭加成反应(Eq．1)，是形成新的C—C 键 们对此类反应的关注则相对较少(Eq．2)，这主要是因为 的重要方法之一 l【】，该类反应常常是合成各种生物活性 格氏试剂的活泼性能够在无催化剂条件下发生 l，2和 化合物(甾、萜)以及其它一些天然产物的关键步骤．近 l，4加成反应．然而，最近三年 Feringa课题组利用新的 十年来，在铜络合物催化的这类反应中，对烷基锌试剂 铜络合物催化剂实现了高立体选择性的格氏试剂与 。c 与a,fl-不饱和酮的不对称的 l，4．共轭加成反应进行了大 不饱和羰基化合物的 l。4一共轭加成反应，大大推动了格 量的研究