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第二节 醇 酚
梳理基础
一、醇
1.概念。
分子中含有跟__________________结合的羟基的化合物。
2.分类。
根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为________、________和________;乙二醇和丙三醇都是________、________、________味的液体,都________于水和乙醇,是重要的化工原料。
3.氢键:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点________,这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为________;甲醇、乙醇、丙醇均可与水以______________。
答案:1.链烃基或苯环侧链上的碳
2.一元醇 二元醇 多元醇 无色 黏稠 有甜 易溶
3.较高 氢键 任意比互溶
4.化学性质。
醇的化学性质主要由羟基官能团决定,______键和______键容易断裂。
条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① ____或取代 ____________________ 浓氢溴酸,△ ② 取代 ________________________ O2(Cu),△ ①③ 氧化 ________________________ 浓硫酸,170 ℃ ②④ 消去 ________________________ 浓硫酸,140 ℃ ①② 取代 ________________________ CH3COOH(浓硫酸、△) ① 取代 ________________________
答案:4.C—O O—H 置换 2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C2H5OHCH2===CH2↑+H2O
2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
二、苯酚
1.组成和结构。
分子式:________,结构简式:____________,结构特点:________________。
答案:1.C6H6O 羟基与苯环直接相连
2.物理性质。
苯酚是____色晶体,长时间露置在空气中显____色;常温下在水中的溶解度________,温度高于65 ℃时与水________;________气味,有________,皮肤上沾有苯酚应用____________清洗。
答案:2.无 粉红 不大 混溶 有特殊 毒 酒精
3.苯酚的化学性质。
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基______;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性(酸性比碳酸____)。
__________________________;
+NaOH―→________________________;
+CO2+H2O―→_______________________。
(以上两个反应,用于苯酚的分离与提纯)
由于酸性H2CO3____C6H5OH____HCO,所以不会生成________。
(2)苯环上的取代反应。
+____Br2―→____________________。
①此反应常用于苯酚的________检验和________测定;
②溴原子只能取代酚羟基________位上的氢原子。
(3)氧化反应:①苯酚常温下常呈________色,是被O2氧化的结果;②可使酸性KMnO4溶液________;③可以燃烧。
(4)显色反应:遇Fe3+呈________,可用于检验苯酚。
(5)加成反应。
+3H2________________。
(6)缩聚反应。
n+nHCHOH_________________________。
答案:3.活泼 活泼 (1)弱 H++ +H2O +NaHCO3 Na2CO3
(2)3 ↓+3HBr ①定性 定量 ②邻、对
(3)①粉红 ②褪色 (4)紫色 (5)
(6)+(n-1)H2O
判断正误
正确的打“√”,错误的打“×”。
1.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯( )
2.用金属钠可区分乙醇和乙醚( )
3.标准状况下,11.2 L CH3CH2OH中含有的分子数目为0.5NA( )
4.医用酒精的浓度通常为95%( )
5.乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离( )
6.实验时手指不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗( )
答案:1.√ 2.× 3.× 4.√ 5.√ 6.√ 7.× 8.√
1.(2013·新课标全国Ⅰ卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右图所示,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳
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