有机物的成键特点.docVIP

碳原子轨道的杂化与有机物的成键特点 （211100）江苏省·南京·江宁高级中学 熊光发 有机化学是碳化合物化学任何有机物的分子都含有碳原子要真正了解有机物的性质、化学反应以及分子结构特征，必须从分析碳原子的结构和它的特殊成键能力入手碳原子的成键原子有机物原子基态的电子为s22s22p2 ，其价层电子构型为2s22p2碳原子4个电子，反应时既不容易失，也不容易电子杂化轨道理论认为，原子原子中的个2s电子可以被激发到个空的2p轨道上去，使基态的原子转变为激发态的原子（2s12p 激发态原子2s轨道2p轨道杂化形成能量等同的杂化轨道原子的2s轨道与各填有个电子的个2p轨道发生sp3杂化，形成个能量等同的sp杂化轨道： C原子的sp3杂化轨道的成键的特点：C原子无论是自身还是与其它原子成键全都是单键，即形成4个σ键 。这样就在有机物中出现了C-H、C-O、C-C、C-X 、······ 有机物中的典型代表有：CH4、CCl4 。C的四个SP3杂化轨道是正四面体结构，所以C原子的每一个SP3杂化轨道与H的一个S轨道交叠，就形成了正四面体结构’）： 2．C原子的2s轨道与各填有个电子的个2p轨道发生sp2杂化，形成个能量等同的sp2杂化轨道： C原子的sp2杂化轨道的成键的特点：形成3个单键即3个σ键的同时，又可以1个未参与杂化的2p轨道原子2p轨道原子个杂化轨道是个原子个 3．C原子的2s轨道与各填有个电子的个2p轨道发生sp杂化，形成个能量等同的sp杂化轨道： C原子sp杂化轨道的成键的特点：形成1个单键即1个σ键的同时，又可以2个未参与杂化的2p轨道原子个杂化轨道是 所以有机物的成键特点为：1．C原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。 2．易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。碳原子特殊的成键能力有机物种类繁多、数目庞大的原因 解题规律：对于计算指定集团组合最少碳原子数时，可以采用价键守恒法，其核心是明确碳原子是四键，氢是一键，氧是二键，氮是三键；n个碳形成链状分子有n-1个成键部位，形成一个环状分子有n个成键部位。 2．（1）由两个C原子、一个O原子、一个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多有 个，试写出其中一例的结构简式： 。 （2）若某共价化合物分子中只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则氢原子数目最多等于 。 （3）若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。 【解析】 依据碳四键、氮三键、氧二键的原理：当C、N、O在链中以单键相互连接时，各饱和掉两个价键，如果不考虑端点上的2个氢，则每个碳原子还可以连接2个氢，每个氮还可以连接1个氢，氧原子上不能再连接氢，因此，由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多等于2n(C)+n(N)+2,如果分子中增加氧原子，不会影响分子中氢原子总数。 或如此解析：(1( 可设H原子数为n，则可写出分子式为C2HnON，要使H原子数目最多，则应有—NH2、—OH，可得HO—CH2—CH2—NH2，H原子数为7。 (2( 设C原子数为n，可写出通式CnH2n+1—NH2，故可表示为：2n(C)＋n(N)＋2。 (3( 设C原子数为n，可写出通式HO—CnH2n—NH2，由于O原子数的多少并不影响H原子数，故可与(2(相同，可表示为：2n(C)＋n(N)＋2。 【答案】 (1) 7；HO—CH2—CH2—CH2—NH2；（2）2n(C)+n(N)+2；（3）2n(C)+n(N)+2 解题规律：（本题主要考查了有机物的组成和结构的关系，此类题有时和书写同分异构体结合在一起，是近几年高考中经常出现的题型）解此类题可依据碳四键原理和有机物的通式。 三、相关题型练习 1．科学家最近在一100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型为右图所示，下列说法中不正确的是 ( ) （A）该分子的分子式为C5H4， （B）分子中碳原子的化学环境有2种 （C）分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上 （D）分子中只有C—C单键，没有C＝C双键 2．碳正离子[例如，CH3+，CH5+，(CH3)3C+等]是有机反应中重要的中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。 碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到；而失去H2可以得到CH3+。（1）CH3+是