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A的合成研究
天然产物Siphonazole和Stereocalpin
摘要
A进行了反合成
本文对天然产物Siphonazole和天然海洋多肽Stereocalpin
分析和化学合成。
醇钠催化下形成嗯唑啉中间体，经过消除、酸催化得到含有嗯唑环的氯化物，
碘化钾取代后得到化合物1．4，再与三苯基磷形成Wittig盐，后者与特丁基二
键的偶联，然后将新形成的羟基氧化，甲酯水解后用BOP．C1作为缩合试剂将
其与化合物1．14进行酰胺键的缩合，然后脱掉TBS保护后得到目标化合物
Siphonazole，总收率为8％。
A的合成，由于时间关系只完成两个片段的合成，进一
对于Stereocalpin
步的片段连接和关环工作正在进行中。以D．Phe为原料，经过NaBH4／12还原后
与三光气在碱性条件下环合得到Evans手性助剂，然后与丙酰氯缩合，经过
的合成以叔丁酯保护的三．Phe为起始原料，先后分别与苯甲醛和多聚甲醛形成
作为接肽试剂进行酰胺键的缩合，得到另外的一个片段化合物2．10，收率59％。
s A：全合成
关键词：SiphonazoleStereocalpin
Total of
NaturalProduct and
Synthesis Siphonazole
A
Stereocalpin
ABSTRACT
and on
Chemicals ofnatural
Retrosyntheticanalysisstudy synthesis product
and were in
Siphonazole A，whichdescribedthis
Stereocalpin paper，．
The routeof startwith
synthesis Siphonazole L．Thr．OMe．HCland
toobtainOxadiazoline
intermediateunder
Dichlorocyanogen the of
Catalytic
sodium
methoxide．The1．4were the
compound of
preparedthroughprocessing
elimination
reactions、acidand
substitution
catalysis
was from 1．4and
reagentsynthesis
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