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双吡咯二硫醚类衍生物的合成方法研究及结构表征
摘要
本论文以15种Q一取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺为合成子,建立了全取代双吡咯
二硫醚类化合物的一种新型合成方法。全文共合成22个未见报道的新型全取代双吡
NMR、13C
咯二硫醚类衍生物。所合成的化合物结构均经IR、1H NMR和元素分析确定,
部分化合物经MS表征。据我们所知,目前还没有利用硫代酰胺为合成子合成双吡咯
二硫醚类化合物的文献报道,因此该方法为构建类似结构单元或活性骨架的杂环化
合物提供了新的方法学依据。
论文第一章首先综述了硫代酰胺作为非常有用的合成子在有机合成领域的广泛
应用;其次对一锅煮反应,微波加热等合成方法或技术在合成中的应用进行了概述。
论文第二章首先研究了微波辅助的“一锅煮’’两步反应合成双毗咯二硫醚类化
合物。Q一取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺和氰乙酸乙酯碱性条件下经环化反应产生中间
体,然后改为酸性在微波辅助下生成目标化合物。目标化合物产率适中,纯化简单
(重结晶)。在此反应过程中对比了常规加热和微波加热对反应的不同影响,发现与
常规加热方法相比微波辐射加热条件下的反应时间大为缩短、产率也普遍有所提高。
然后探讨了Q一取代苯甲酰基硫代甲酰芳胺与丙二腈碱性条件下一步反应双吡咯二
硫醚类化合物。与氰乙酸乙酯的反应相比,此反应所需温度低,反应时间短且所得
目标化合物产率高。本文这种新颖的方法是对双吡咯二硫醚类化合物合成的有益补
充。
关键词:硫代酰胺“一锅煮”反应微波吡咯二硫醚环化反应
ONTHESYNTHETICMETHODAND
STUDY
CHARACTERIZATIoNOFDIPYRRoLE
STRUCTURAL
DISULFIDESDERI、—7=f气TIVES
ABSTRACT
besummarizedtoan of
Theworkinthis can unprecedentedsynthesis
paper
disulfidesderivativesfrom wereused
thioformanilides,which
penta-substituteddipyrrole acyl
derivativesandtensulfides
asmultifuctional disulfides
dipyrrole
synthons.Twenty-two
were inthis thes仃uctureofallthe
derivatives
synthesizedpaper,and synthesizedcompounds
NMR andelemental ofthem
werecharacterizedNMR,13C
byIR,1H spectrum analysis,some
werefurtherconfirmedMS thebestofour havebeen
far,to
by spectrum.So knowledge,there
no onth
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