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黄酮化合物色谱保留时间与其三维结构的关系研究1 张燕玲，郭亦然，王耘，乔延江2 北京中医药大学中药学院（100102 ） E-mail ：yj qiao@263.net 摘 要：利用比较分子相似性指数分析（CoMSIA ）方法，结合黄酮类化合物含有较多羟基、 易形成较强分子内氢键的特点，建立了黄酮类化合物色谱保留时间与其三维结构的关系模 型，以探讨黄酮类化合物色谱保留时间预测的新方法。模型交叉验证相关系数q2 值为0.705 ， 非交叉验证相关系数r2 为0.981，表明模型具有较好的预测能力。该研究结果对进一步开展 黄酮类化合物液相色谱保留参数与三维结构关系的研究提供了思路和方法。 关键词：液相色谱，定量结构-保留相关关系（QSRR ），比较分子相似性指数分析（CoMSIA ） 1. 引言 黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类多酚类化合物，类型多样，是中药中重要的 有效成分，具有多方面的生物活性。对该类化合物的结构和性质关系的深入研究，可以更好 地了解黄酮类化合物的生物活性，并推测代谢过程中结构修饰对活性的影响。 液相色谱保留时间是研究化合物性质的重要参数之一，其中反相HPLC的保留时间可以代 表化合物的油/水分配系数，可用以预测化合物活性。定量结构-保留相关关系（Quantitative Structure Retention Relationship，QSRR）是对有机物的结构与色谱保留值之间的定量关 系进行研究，可以更加充分地利用样品的分析数据、样品保留行为解释色谱分离机制、预测 [1] 保留值，预测化合物的理化性质和生物活性 。 本文通过比较分子相似性指数分析 （Comparative Similarity Indices Analysis， CoMSIA）方法进行黄酮化合物在反相色谱柱上保留时间与化合物结构分子特征之间的三维结 构-保留定量相关关系的研究，探讨了三维定量构效关系方法在黄酮类化合物组分保留时间 预测中的应用，建立了黄酮类化合物的 3D-QSRR 模型。 2. 方法 2.1 化合物的选择 文献[2]报道了黄酮合物在 HPLC 色谱柱上的色谱保留时间 （见表1）。本文以此为基础 进行三维结构与保留时间相关性研究。任选其中三个分子为测试集，其余为训练集，用于模 型计算。 1 本课题得到“高等学校博士学科点专项科研基金资助课题（20030026004 ）”的资助 2 联系人简介：乔延江，教授，博士生导师，从事中药信息学研究，Tel ：010E-mail ：yj qiao@263.net - 1 - R R 3 8 R O 7 R 4 R R 6 3 R