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β-内酰胺类抗生素
04级化学系5班
黄婷婷
廖晓媚
刘倩
钱航
抗生素是在临床上使用的十分重要的一类抗菌药
它可分为四种：
（一）β-内酰胺类抗生素
（二）四环素类抗生素
（三）氨基糖苷类抗生素
（四）大环内酯类抗生素
β- 内酰胺类抗生素的分类
（一）天然青霉素
天然青霉素是从青霉菌培养液和头孢菌素发酵
液中提取出来的，共有七种青霉素F、双氢青霉
素F、青霉素G、青霉素K、青霉素N、青霉素V、
青霉素X ，它的基本结构为：
H H
RCO HN S
CH3
N CH3
O 青霉素类
（二）半合成的青霉素
半合成新型青霉素是β- 内酰胺的一大类，它
的结构与天然青霉素大体相同，只是R有些不
同，按抗谱菌的不同，半合成新型青霉素可分
为4类：
类青霉素G的半合成新青霉素
耐青霉素酶的半合成新青霉素
广谱新青霉素及其他
（三）头孢菌素
分子中含有头孢烯的半合成抗生素。它
的基本结构为：
S RCOHN H H S
N A
N O
O COOH
头孢烯
cefm 头孢菌素类
β- 内酰胺类抗生素的化学性质
（一）青霉素的酸性水解
在酸性条件下，由于β- 内酰胺环中羰基和氮上
的未共用电子对不能共轭，加之四元环的张力，
造成β- 内酰胺环具有高度的化学反应活性，使其
易受亲核试剂或亲电试剂的攻击，致使环被破
坏。在酸性溶液中水解有两种情况：
不完全酸性水解
完全的酸性水解
不完全酸性水解
H H H H H H
R N
R N
S
CH3 H+ S CH3
O N CH3 O HN CH3
O
O
COOH
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