有机合成的策略.pptVIP

有 机 合 成 的 策 略 有机化学第七讲 有机合成的意义 在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用以证明它的结构 根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构 有机合成的实质：利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。 有机合成的解题思路：有机物之间的转变关系 有机合成 有机合成的基本方法 顺推法：从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，直至到达最终产品为止。 倒推法：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 综合法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。 单官能团的合成 碳碳双键：①醇消去；②卤代烃消去；③碳碳三键与氢气加成； 氯代烃： ①烷烃取代；②烯烃加成；③醇取代； 醇：①烯烃加成；②氯代烃取代；③醛加成；④酯水解 醛：醇氧化 酸：①醛氧化；②醇氧化；③酯酸性水解； ④苯的同系物氧化； 酯：羧酸和醇酯化； 例： 根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 (1) 由碘乙烷合成溴乙烷 (2)由乙烯合成乙炔 例1：以乙烯、空气和H218O等为原料合成CH3CO18OC2H5 CH3CO18OC2H5 H18OC2H5 CH3COOH CH2=CH2 HOC2H5 CH2=CH2 一元化合物的合成路线 烯烃 卤代烃 一元醇 一元醛 一元酸 酯 例：芳香化合物的合成路线 例：在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同 的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 例：已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(I)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件). 双官能团的合成 邻二醇的合成 烯烃与卤素加成生成邻二卤代烃 邻二卤代烃水解得到邻二醇 羟基酸的合成 末端邻位二醇氧化再还原 某端二醇的氧化 例：由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为 A．消去反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 例1：现以A(结构如左)为唯一有机物合成B(结构如右图)，指出合成路线 例：现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化： ─C＝CH2 CH3 ─C─COOH CH2 ║ 1,2-二元化合物的合成路线 烯烃 二元醛 二元羧酸 邻二代烃 二元醇 羟基酸 酮酸 羟基酸 例3：已知含羰基(C=O)有机物可以跟HCN发生加成反应：C=O+HCN→COHCN(羟基腈)。又知含有–CN的有机物在盐酸酸性下可以发生水解反应： R–CN+2H2O+HCl→R–COOH+NH4Cl。 以丙酮、甲醇为原料合成物质A(A的结构如下图) 有机高分子的合成 加聚反应 碳碳双键的加成 碳碳三键的加成 缩聚反应 羟基酸的缩聚反应 二元醇和二元羧酸的缩聚反应 氨基酸的缩聚反应 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 例1：聚甲基丙烯酸羟乙酯是制作软质隐形眼镜的材料，结构简式如下图所示。请写出下列反应的化学方程式： ①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯。 ②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。 ③由乙烯制备乙二醇。 [ CH2—C(CH3) ]n COOCH2CH2OH 例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成具有如下结构的聚酯纤维 例：由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 试推断C、F的结构简式 例：Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中 例：合成结构简式如下图所示的高聚物，其单体应是 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 (A) ①② 　　　　　 (B) ④⑤ (C) ③⑤ 　　　　　 (D) ①③ 例：一种广泛应用于电器、工业交