新型三唑氮杂环β-环糊精固定相的制备及其气相色谱性能研究.pdfVIP

第28卷第4期 分析试验室 V01．28．No．4 2009年 4月 ChineseJournalofAnalys 20o9—4 新型三唑氮杂环 I3一环糊精 固定相的制备 及其气相色谱性能研究 申刚义 ，崔 箭 ，杨新玲 ，周美杨 ，佘东来 ，凌 云 (1．中央民族大学中国少数民族传统医学研究院，北京 100081；2．中国农业大学应用化学系，北京 100094) 摘 要：制备了一种新的含氮三唑类B．环糊精 固定相 2，6二一O．戊基．3．O一亚甲 基一[1一(1，2，4)．三唑基]一p．环糊精，对其气相色谱分离性能进行 了研究。实验 结果表明，固定相具有较强的色谱分离能力，氯甲苯、二氯苯等难分离的芳香 族位置异构体和含两个手性中心的拟除虫菊酯对映异构体均得到了很好的分 离。该固定相是一种有应用前景的气相色谱固定相。 关键词：毛细管气相色谱；f}-环糊精衍生物；手性分离 中图分类号：0658 文献标识码：A 文章编号：lOOO-O72O(2OO9)O4．047—40 环糊精 (Cyclodextrin，CD)因其独特的结构能 都具有较强的分离能力。 与客体分子形成超分子体系，从而产生手性识别， 已经成为选择性好，应用范围最广的手性 固定 相 l 。在 cD分子的2，3，6．位上引入不同种类 和特性的基团是制备环糊精衍生物固定相的最常 图 1 三唑杂环类 CD固定相的结构图 用方法。但研究表明，3位取代基的性质对立体选 Fig．1 Structureoftriaz~yl 四 derivative 择性影响最大 J。如果在 3位引入一些能与溶质 1 实验部分 产生多种相互作用力的基 团，将非常有利于化合 1．1 仪器与试剂 物的色谱分离。 ≤= GC一9900型气相色谱仪，配有 FID检测器 (北 近年来作者一直致力于芳香杂环取代的B—CD 京佳分分析仪器技术有限公司)；N一22000色谱数 衍生物的合成及手性分离性能方面的研究，发现 据工作站(浙江大学智能信息工程研究所)；核磁 将含硫杂环引入J3．CD后对其立体选择能力有一定 共振仪 (BrukerDPX300)；红外光谱仪(ShimadzuIR一 的影响 J。为了进一步探讨不同杂环基团对 G．cD 435)；25×0．25rainI．D．弹性石英毛细管柱(河北 手性识别能力的影响规律，本文在其 3位引入了 永年光纤厂)。 含氮原子的三唑基官能团(图1)，并将其作为手性 所用溶剂和试剂均为分析纯，样品均 由中国 固定相应用于毛细管气相色谱，考察了其色谱分 农业大学应用化学系提供。 离能力。结果表明，在J3CD母体中衍生三唑杂环 1．2 固定相合成 后，增强了主客体分子之间的作用力，与单纯烷基 1．2．1 1一氯甲基．1，2，4．三唑的合成 在 250mL 取代或苯环取代的环糊精衍生物固定相相比，杂 三 口烧瓶 中，加入 6．0g1羟 甲基．1，2，4．三唑 7 环的引入使得固定相的分子识别能力有一定的提 (0．06mo1)和 100mLCHC|3，升温到45℃，搅拌溶 高。该固定相不仅对芳香族位置异构体有较好的 解后缓慢滴加 11．9g(0．1mo1)~氯亚砜