2014-2015学年高二化学（鲁科版选修5）学案：第3章第1节《有机化合物的合成》.docVIP

化学·选修/有机化学基础(鲁科版) 第1节　有机化合物的合成 1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(　　) A．还原反应　　　　　　　　B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 解析：—CHO的加氢(或还原)、R—X的水解都是能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但不会引入—OH。 答案：C2．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2CH2 CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH2Br 解析：选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。A项方案不简便，B、C两项的方案取代反应制1,2-二溴乙烷的产物不唯一。 答案：D3．(双选)下列反应可以使碳链减短的是(　　) A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B．裂化石油制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．环氧乙烷开环聚合 解析：A选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH4，符合题意；B选项中石油的裂化也是缩短碳链，符合题意；C选项是增长碳链；D选项中碳链长度不变。 答案：AB4．已知醛和酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所以产物经水解后可得醇： ，若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) 解析：此题可根据信息采用逆推的方法： 答案：D5．乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。请以乙烯和天然气为有机原料，任意选择无机材料，合成1,3-丙二醇(1,3-丙二醇的结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—OH)，写出有关反应的化学方程式。 解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，要增加一个碳原子，方法有很多：乙醛与HCN加成、氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合途径。 答案：①2CH2CH2＋O22CH3CHO ②CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ③CH3Cl＋H2OCH3—OH＋HCl ④2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O ⑤H2CO＋HCH2CHO―→HO—CH2—CH2CHO ⑥HO—CH2CH2CHO＋H2HO—CH2CH2CH2—OH 6．若R—CHCH2R—CH2CH2Br，请设计合理方案从用反应流程图表示，并注明反应条件。例如： 解析：可采用倒推法 答案： 1．下列反应中，可能在有机化合物分子中引入羟基“—OH”的是(　　) A．羧酸与醇的酯化反应 B．醛类与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．乙炔与水的加成反应 D．烯烃的水化反应 解析： 答案：D 2．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(　　) 解析：A项存在副产物CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故A错误；B项存在副产物CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故B错误；C项反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高，故C正确；D项存在副产物HOCH2CH2－O－CH2CH2OH和2H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故D错误。 答案：C3．1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可通过下列反应制得：烃ABC ，则烃A可能是(　　) A．1-丁烯　　　　　　　B．1,3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析：此题采用逆向思维，根据烃及其衍生物的相互转化关系即可推断。最终产物分子结构中含有“—R—O—R—”键，应该是浓H2SO4作用下，醇分子之间脱水形成的产物。而最终产物分子结构中含有两个“—R—O—R—”键，且呈环状结构分子，所以化合物C应是含有两个碳原子的二元醇，由此确定C是，逆推C是B的水解产物，B中应含两个可水解的原子，B又是烃A跟Br2反应的产物，可见B分子中有两个溴原子，所以烃A只能是CH2CH2。 答案：D4．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 菠萝脂　　　　　 下列叙述错误的是(　　) A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．步骤②产物中残留的CH2CHCH2OH可用溴水检验 C．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．苯氧乙酸和菠萝酯均可与H2在一定条件下发生反应 解析：步骤②产物菠萝酯和残留的CH2CHCH2OH分子结构中都含有碳碳双键，故都可以溴水褪色，故B项错；苯酚容易被氧化，能与酸性KMnO4溶液发生反应，菠萝酯分子结构中含有碳碳双键