2015届高考化学一轮考点突破课件：第十二专题《 有机合成与推断》.pptVIP

③关注官能团种类的改变，搞清反应机理。由 E 结构简 —CN 均转变为—COOH。充分利用题给信息逆推—C(OH) 3 可由—CH3 发生取代反应生成—CCl3 ，再水解生成—COONa ， —CN 也转化为—COONa，两者均可在第二步实现，第三步 为将—COONa 酸化为—COOH，则知第一步为 E 中—CH3 发 生取代反应。 对 照 ， —CH3 、 式 答案： 高分子化合物。 1．分类： (1)天然的高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡 胶等； (2)合成高分子化合物常见的有塑料、合成纤维和合成橡胶 三大类合成材料。例如：聚乙烯、聚氯乙烯和合成橡胶等。 2．结构特点：高分子化合物相对分子量很大，有线型和体 型两种结构。 3．单体、链节、聚合度有关概念： 4．合成高分子的反应。 (1)加聚反应：发生加聚反应的单体分子中必须含有双键或 三键。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚丙烯、 聚甲基丙烯酸甲酯(又称有机玻璃)、合成橡胶等都是通过加聚 反应制得的。 (2)缩聚反应：发生缩聚反应的单体必须含两个官能团，反 应产物有小分子(如 H2O、HCl等)生成。涤纶、尼龙(锦纶)、酚 醛树脂(也称电木)等都是通过缩聚反应制得的。 5．有机高分子材料通性。 高分子化合物中同一物质 n 值也各不相同，一般都是混合 物，无固定熔沸点。线型结构具有热塑性，如聚乙烯塑料；体 型结构具有热固性，如酚醛树脂。 浓硫酸 △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ NaOH 水溶液 △ 稀硫酸 △ Cu或Ag △ [O] 催化剂 Fe [O] 4．有机反应中量的关系。 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol卤 素单质(X2)。 (2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是 1∶1 加成。 (3)含—OH 有机物与Na 反应时，2 mol —OH 生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO 对应2 mol Ag，或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O。 有机合成 [例 2](2012 年江苏)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重 要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的含氧官能团为__________和__________(填 官能团名称)。 (2)反应①～⑤中属于取代反应的是___________________ ________________________________(填序号)。 (3)同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： ______________________。 Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的 氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发 生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应， X的结构简式：__________________。 任用)。合成路线流程图示例如下： (5)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂 解析：(2)②④是C==O、C==C转化为C－O、C－C单键， 属于加成反应。 (3)因该异构体能发生水解反应，故有酯基，且水解产物 能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚酯类物质，再根据分子 中有7种不同化学环境的氢即可写出结构简式。 (4)因反应条件中利用P(OCH2CH3)3使反应物D增长2个碳 原子的碳链，结合产物E可以推知X是 (5)利用题给信息和题干合成路线和的信息通过苯―→硝 化―→还原―→取代―→取代完成合成。 答案：(1)(酚)羟基　醛基 (2)①③⑤ 【触类旁通】 2．以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下： A．化合物Ⅰ的名称是2-硝基苯甲醛 B．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C．反应⑤属于还原反应 D．化合物Ⅴ的分子式为C16H12N2O4 (1)反应①的反应类型是______________。 (2)反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物Ⅰ互为 (3)化合物Ⅲ与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为： (4)下列说法正确的是________(填字母)。 同分异构体，它们的结构简