香豆素-3-羧酸的合成工艺研究.pdfVIP

科研 开发 SCIENCETECHNOLOGY化IN工C科H技EM，20IC0A9，I17IN(6D)U：3S0T~R3Y2 香豆素一3一羧酸的合成工艺研究 罗志臣 ，杜 冰。，王 勤 ，迟守峰。 (1．扬州工业职业技术学院 化学工程系，江苏 扬州 225127；2．中国石油吉林石化公 司 研究 院，吉林 吉林 13202l；3．中国石油吉林石化公司高碳醇厂，吉林 吉林 132021) ． 摘 要：以金属钠与 乙醇作用生成的乙醇钠为催化剂合成了香豆素一3一羧酸乙酯，再经皂化、酸解环 合合成香豆素一3一羧酸。考察了各反应条件对香豆素一3一羧酸收率的影响。确定了最佳工艺条件为：，z(水 杨醛)：”(丙二酸二 乙酯)一l：1．25，金属钠用量 0．25g、无水 乙醇 20mL(均对 4．0g水杨醛)，反应 时 间120min，香豆素一3一羧酸的收率达到 9O 以上 。 关键词：金属钠；香豆素一3一羧酸 乙酯；香豆素一3一羧酸；催化 中图分类号：O626．31 文献标识码：A 文章编号：1008—0511(2009)06—0030—03 香豆素(1，2一苯并吡喃酮)是 1820年在香豆 1 实验部分 素的种子中发现的。其香气具有药香(辛香)，呈 甜美的干草香气。存在于多种植物中，它本身较 1．1 实验原理 少呈游离状态，大多以糖苷或酯的形式存在 ，一般 实验原理如下。 在发酵或处理含香豆素的植物时，游离出来。从 天然植物中以游离状态取得香豆素的量极少，完 cco哦 Na／C。HOH ．＼‘；；；；、 ＼rnn+ 全靠人工合成来供应[1]。香豆素及其衍生物具有 一 定的香气，可在化妆品、饮料、食品、香烟和橡胶 ~~r~ fhT 制品以及塑料制品中做为增香剂[2]。因其同时具 — 一 有抗微生物等重要的生物活性，因而在农业、工 1．2 仪器与试剂 业、医药、制药等行业也得到广泛应用[3“]。 VarioEL元素分析仪：德国Elementar公司； 香豆素 3羧酸及其酯是香豆素的重要衍生 IRPrestige-21傅立叶变换红外光谱仪：日本岛津； 物，也是合成香豆素的重要中间体 。经典合成方 X4型数字显示显微熔点仪：北京泰克有限公司； 法为Knoevenagel缩合法。该方法使用具有一定 JJ一1型大功率电动搅拌器 ：江苏国华仪器厂。 毒性和难 闻气味的六氢吡啶为催化剂，收率在 水杨醛：化学纯，天津市光复精细化工研究 80 左右 ]。刘秀娟l7]、何冰晶[f{等对该方法进 所；丙二酸二乙酯：分析纯，天津市光复精细化工 行了改进 ，缩短了反应时间、提高了反应收率，但 研究所 ；金属钠 ：化学纯，上海凌峰化学试剂有限 催化剂依旧采用六氢吡啶。作者避免使用六氢吡