阿司匹林的制备94284.pptVIP

有机化学阿司匹林的制备 神秘的阿司匹林 ■中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 ■英文名称：aspirin ■拉丁名称:Aspirin 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸  阿司匹林的结构和分析 阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基，一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。 阿司匹林的作用 阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质—前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后24—48小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止血栓形成。 阿司匹林的副作用 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮喘甚至过敏性休克。4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。 阿司匹林的制备 阿司匹林的物理性质 阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末，无味或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。在潮湿下易分解 阿司匹林的制备方法 1.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线  1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线 制备工艺混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。 2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线 .制备工艺将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固体，粉碎→水洗并于60～70℃下干燥得粗制品约13份，在苯中重结晶可得纯品。 实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酰基反应来制取 1.阿司匹林粗产品的制备在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸.乙酐.并滴入五滴浓硫酸.轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解.在80℃-90℃水浴中加热约15分钟.从水浴中移出锥形瓶.当内容物温热时慢慢地入3-5ml冰水.此时反应放热.甚至沸腾.反应平稳后.再加入40ml水.用冰水浴冷却.并用玻璃棒不停搅拌.使结晶完全析出.抽滤.用少量冰水洗涤两次. 2.阿司匹林粗产品的纯化将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中.加入25ml饱和NaHCO3溶液.搅拌.直至无CO2气泡产生.抽滤.用少量水洗涤.将洗涤液与滤液合并.并弃去滤渣. 先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水.配好盐酸溶液.再将上述滤液倒入烧杯中.阿司匹林复沉淀析出.冰水冷却令结晶完全析出.抽滤.冷水洗涤.压干滤饼.干燥. 用乙酸乙酯重结晶.计算产率. 重结晶的原理 　　重结晶(recrystallization) 　　将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的溶解度随温度的变化差别很大，例如硝酸钾和氯化钠的混合物，硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增加，而温度升高对氯化钠溶解度影响很小。则可在较高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠晶体，除去氯化钠以后的母液在浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶往往需要进行多