有机合成（1课时）.docVIP

第四节 有机合成（1课时） 【教学目标】： 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 【教学重点、难点】： 重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化 难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式； 掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。 【自学指导一】：知识准备 各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 结构特点 主要化学性质 碳碳双键 碳碳叁键 苯 羟基 醛基 羧基 酯基 【自学指导二】：一、有机合成的过程 1、什么是有机合成： 2、有机合成的过程： 列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。 有机合成的关键：1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 【例】：CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。 2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化 (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法： a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法： a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△ 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法： a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△ 5 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ c KMnO4/H+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ⑴ 2，3-二氯丁烷 ⑵ 2，3-丁二醇 二、逆合成分析法 以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ，由乙烯可用 制得B。 (5)反推，乙醇的引入可用 【课堂检测】 1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ） A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚 2.、 将 A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2 C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3 3、化合物丙由如下反应制得C