2-氰基-3-取代氨基-3-取代苯基丙烯酸酯类化合物的合成和生物活性研究.pdfVIP

第七届全国新农药创制学术交流会论文集 2一氰基-3-取代氨基-3-取代苯基丙烯酸酯类化合物的合成 和生物活性研究 刘丽 马海军 马亚芳 郭丽琴 冯红梅 1(江苏省农药研究所股份有限公司，南京，210019) 摘要：本文以取代苯甲酰氯和氰乙酸乙酯为起始原料，合成了14个2．氰基．3．取代氨基．3．取代苯基丙 烯酸酯类化合物．初步的生测结果表明，部分化合物显示良好的杀菌活性． 关键词：2．氰基-3．取代氨基．3．取代苯基丙烯酸酯；合成；杀菌活性 1前言 2-氰基丙烯酸酯类化合物是一类具有较高生物活性的化合物，该类化合物具有独特的结构和新颖的作 用机制，对环境友好，双键两端取代基变化范围大，易于进行结构修饰，已成为国内外农药研究的重要方 向之一IlI。国外公司从20世纪80年代开始，对2．氰基．3．取代苯基丙烯酸酯和它们的衍生物进行了合成和 生物活性研究，这些化合物均具有2．氰基．3．取代氨基丙烯酸酯或2．氰基．3．取代氨基丙烯酰胺的主体结构。 ．N．取代苯甲胺基)丙烯酰胺类的化合物吲具有除草活性。日产化学工业株式会社专利报道的2．氰基．3．(N． 取代苯胺基)丙烯酸酯类的化合物14一l具有杀菌活性．国内多侧重于对其进行除草活性方面的研究，江苏 省农药研究所在其杀菌活性方面进行了大量的研究工作，合成了对小麦赤霉病有特效的杀菌剂氰烯菌酯 (2．氰基-3．氨基．3-苯基丙烯酸乙酯)．进一步的结构优化，旨在合成更多的酸酯衍生物，并在苯环上引入 强吸电子的硝基基团，希望扩大杀菌谱并提高杀菌活性．为此本文设计合成了14个该类化合物，化合物 结构经1HNMR分析确认，并进行了初步杀菌活性筛选。其结构通式如下： Y N 0 2R’ 2化合物合成 2．1仪器与试剂 BRUCKER 486高效 液相色谱仪，B．540数字显示熔点仪和温度计等。所用试剂均为分析纯。 2．2合成路线 以201号化合物为例，介绍2．氰基．3．取代氨基．3．取代苯基丙烯酸酯类化合物的合成。 2．2．12．氰基．3．羟基-3．(4．硝基苯基)丙烯酸乙酯的制备16·7I 反应方程式： R 。，N_矿引 ‘ 。，一√二j]一乞No朋 OH 一 实验操作： 第七届全国新农药刨制学术交流会论文集 溶，将得到的红色粘稠物溶解到20 ml甲醇中，同时加5 ml盐酸搅拌，固化，过滤，得到23．59产品2。氰 基·甥基．孓(钳肖基苯基)丙烯酸乙酯，收率90％，熔点136．5-138．6℃． 2．2．2 2．氰基-3．氯．3．(4．硝基苯基)丙烯酸乙酯的制备16．7I 反应方程式； ———：、 N CO 2EI 钆N一、、』■亍、c 、-==；， 工． uo2cI 叫一oT乏‰。 实验操作；