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* * 同分异构体 常见题型及解法 同分异构体的含义及其书写规律: 具有相同分子式而结构不同的化合物 一、概念 二、类型 ①碳链异构： ②位置异构： ③官能团异构： （因C原子的排列顺序不同） （因官能团位置不同） （因官能团类型不同） (1)构造异构 烯烃和环烷烃（丙烯与环丙烷） 常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 三、书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构 同分异构体的书写规律: 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排列由对到邻到间 测试热点： （1）已知分子式（或信息），快速、准确的 推导同分异构体的数目。 （2）根据题目要求，不重复、不遗漏的写出 分子同分异构体的结构简式。 （3）根据结构简式，正确辨认，区分同分异 构体或同一种物质。 三、常见题型及解题策略 （一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 BC 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ? ? A? ①和② B? ①和③ C? ③和④ D? ②和④ （二）同分异构体数目的确定 1、等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD 解题策略：有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去． 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物 有 种，二氯取代物有 种。 金刚烷为化学式为C10H16其中只有两种碳原子： 第一种：与周围3个碳原子相连，这种碳原子有4个，我们把它记为C1. 第二种；与周围2个碳原子相连，这种碳原子有6个，我们把它记为C2. 1 2 1 2 1 2 1 2 2 2 2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A CH3─ ─CH3 解题策略：“等价”变通 （三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种 （说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。 （四）同分异构体的书写 注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 解题策略： 例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到 。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有7种，其中的3种是