Cyenopyrafen类似物的合成及杀螨活性研究.pdfVIP

“第九届全国新农药刨制学术交流会”论文集 Cyenopyrafen类似物的合成及杀螨活性研究 于海波，许曼，程岩，罗艳梅，刘少武，宋玉泉，李斌’ 沈阳化工研究院有限公司新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳110021 基取代基四部分进行结构修饰，设计并合成了200个丙烯腈类化合物，其结构均经1HNMR分析确证， 部分化合物的结构通过了红外光谱、元素分析和x射线衍射验证．杀螨活性测试结果表明，某些化合物 对朱砂叶螨具有优异的防效．讨论了合成化合物结构与杀螨活性间的关系。 关键词：Gyenopyrafen，合成，杀螨活性，结构活性关系 韩国商品化，用于防治叶螨，并对非靶标生物如蜜蜂等安全。其结构新颖，作用机制独特，在叔丁酯水 解后对线粒体呼吸链复合体II表现出优异的抑制作用，目前具有此种作用机制的杀螨剂仅此一个，推测 与现有杀螨剂无交互抗性【l，2】。 现具有高杀螨活性的化合物；同时考察和研究cyenopyrafen的结构变化与杀螨活性之间的关系，希望对 新化合物的进‘‘步设计提供…定的指导和借鉴作用。 A2 At B A臼 A3 eyenopyrafen l 试验部分 1．1试验仪器与试剂 400红外光谱仪(KBr压 Mercury300(Varian)型核磁共振仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂。Impact SMART1000 片)：MOD-1106型元素分析仪；BRUKER CCD衍射仪；X4型显微熔点仪(北京第三光 学仪器厂)；层析硅胶(GF245)薄板(涤纶片基，5×10 目)。 1．2目标化合物的合成 1．2．1中间体羟基丙烯腈的合成 吡唑基羟基丙烯腈的合成参阅文献【3，4】方法制备。 1．2．2目标物的合成 for correspondence)：李 基金项目：“十一五”国家科技支撑计划项Iil(2006BAE0iA01·2)． 100 “第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 min后，再滴加 反应瓶中加依次入羟基丙烯腈(1ret001)、THF、三乙胺(1．2mm01)，冰浴降温10 入酰氯(1．2mm01)。滴加结束，升温至室温搅拌反应l小时后，将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取， 所得有机相经饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，浓缩后所得粗品通过柱色 谱分离分别得到月标物。 所有口标化合物的结构均经’HNMR确证，部分化合物的结构进一步通过了红外光谱、元素分析和 X射线衍射验证。部分化合物的理化性质见表l。化合物AI-03和Al—04的分子结构图见图l、图2。 表l部分化合物的结构 AI A2 B Compound 垒三 Configuration A1．0l F CH3 CH3CH2 Z A1．02 F CH3