醛取代螺虫乙酯衍生物的合成和生物活性研究.pdfVIP

醛取代螺虫乙酯衍生物的合成和生物活性研究 许冰融1,2何兴瑞1,2程敬丽1赵金浩1朱国念1 1浙江大学农业与生物技术学院农药与环境毒理研究所；2浙江工业大学药学院 近几年来，拜耳公司先后开发了三个全新结构的螺环季酮酸类杀虫剂杀螨剂——螺螨酯、螺甲螨酯、 螺虫乙酯，由于它们结构新颖、高效低毒，无交叉抗药性而备受重视。螺环季酮酸类化合物已成为当今新 农药创制研究的热点领域之一。螺虫乙酯为迄今为止惟一的具有双向内吸传导性能的杀虫剂，其作用机制 独特，系通过抑制害虫体内的脂质合成，破坏害虫的能量代谢活动，最终杀死害虫，故它们与其他杀虫剂 无交叉互抗性，而且它的持效期长，能保持长达8周的有效防治，因此螺虫乙酯在中国将会有更广阔的市场 空间和潜力，值得国内去深入开发。 开拓创新 o o Spirotetramat 赶 2 R1 如H3 ‘太to 2 3 4 CI、 剑 Ⅶc·弋b弋oⅦ。z 9 10 11 图2．螺虫乙酯衍生物合成的设计及衍生物结构 1 螺虫乙酯衍生物的合成 1．1试剂与仪器 试剂：化合物1的制备方法参见文献， 献，其余未加注明均为市售化学试剂。 仪器：LCQAdvantage型液质联用仪； CDCl3刮￡者DMSO-d6。 第十二届全国农药交流会论文集 85 Y岛 l S—l 孓2 R2COCl o 2-12 l 图3．螺虫乙酯衍生物的合成路线 1．2实验操作 1．2．1顺．3．(2，5．二甲基苯基)_4．羟基．8一甲氧基．1．氮杂螺【4．5】-癸一3-烯一2一酮(s一2)的制备 10．0 mL的叔丁醇，加热回流反应8h。蒸 将化合物$-1 ret001)叔丁醇钾溶于100 g(30mm01)和4．37g(39 去大部分溶剂后，加人200mL的冰水，用二氯甲烷洗涤(2×60mE)，水层用5％的盐酸调pH值至3，有白 色的絮状固体析出，抽滤后用甲苯洗涤，得到7．89 NMR(500 g白色固体产物化合物$-2，收率87．4％。1H MHz，DMSO．d6，6ppm)：10．63(s，IH，一OH)，8．13(s，1H，-NH一)’7．09(d，J=8．0 MS m／z(％)302(M+I-V，loo)。 (s，3H，Ph．CH3)，1．4l-1．99(m，8H，Cyclohexane-H8)；ESI 1．2．2顺．3．(2，5．二甲基苯基)．8．甲氧基．2．氧代．1．氮杂螺[4．5】-癸．