高等有机 第八章 芳香亲电荷亲核取代反应.pptVIP

第八章芳香亲电荷亲核取代反应;§8-1 苯的结构 §8-1-1 芳香性 §8-1-2 苯的结构 §8-2 单环芳烃的化学性质 §8-2-1 化学性质一览表 §8-2-2 苯环上的亲电取代反应及其反应历程 §8-2-3 苯环上亲电取代反应的影响因素 一、两类定位基 二、定位规则的理论解释 三、影响定位效应的空间因素 四、定位规律的应用 §8-4;; 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。;比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm) 长，但也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。;没有界面，能量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简;并的，能量相等，但能量比ψ1高。 ψ1、ψ2、ψ3都是成 键轨道。其余的都是反键轨道。;§8-2 单环芳烃的化学性质; 2. 硝化：; 3. 磺化：; 常用的cat. ：无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等。;§8-2-2 苯环上的亲电取代反应及其反应历程; 由亲电试剂的进 攻而引起的取代反应, 称为亲电取代反应。; 一、 卤代：; 三、 磺化：;实际上，在浓H