乙酰苯胺的制备52912.pptVIP

* 乙酰苯胺的制备 化学实验教学中心 2. 进一步熟悉固体物质提纯方法——重结晶的操作技术. 1. 掌握苯胺乙酰化反应原理 一、实验目的 二、实验原理 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其它反应，最后水解去乙酰基。 NH 2 + CH 3 COX NHCOCH 3 HX + 反应式： X：—Cl、—OCOCH3、—OH 酰化试剂特点： 项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯 反应活性 价格 来源 较慢 较快 激烈 便宜 便宜 较贵 易得 受限 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 可防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（无色）。 5. 控制温度计读数在105℃ 为什么不采用过量的苯胺？ 除去产物之一水，使平衡右移。本实验采用分馏除水，为什么？ 沸点不同，醋酸（118℃）；苯胺（184℃）；乙酰苯胺（304℃）。 裹以石棉绳！保证分馏管内的温度梯度。 勿漏气！ 三、实验装置图 四、实验流程图 加热回流约1小时 趁热倒入冰水中 抽滤收集粗产品 重结晶 干燥 称重 加入试剂 组装仪器 冷 却 五、实验步骤 在50 mL圆底烧瓶*中，加入5 mL新蒸馏的苯胺* 、7.5 mL冰醋酸及少许锌粉* （0.1g），依装置图组装仪器。 须干燥！ 久置的苯胺由于易被氧化而呈现黄色，会影响产品的品质，所以在使用前应该蒸馏。 锌粉的作用使防止苯胺被氧化。同时起着沸石的作用，故本实验不需另加沸石。 小火加热至微沸，保持回流30 min后升温，控制温度计读数在105 ℃左右加热15 min，将反应生成的水和部分乙酸蒸出，当温度下降时*表示反应已经完成，停止加热。 在液面上方可观察到白色雾状蒸气。 趁热将反应混合物*倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，充分搅拌冷却，使乙酰苯胺结晶呈细颗粒析出，抽滤，用5~10 mL冷水洗涤，得到粗产品。 乙酰苯胺冷即固化，凝固在烧瓶内很难倒出。 　将粗产品移入盛有150 mL热水的烧杯中，加热煮沸，使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加热煮沸5 min，进行热过滤。 　滤液冷却至室温，得到白色片状晶体。抽滤，洗涤，将产品转移至一个预先称重的洁净的表面皿中，晾干或在100℃以下烘干，称重，计算产率。 六、产物纯化过程与原理 H 2 O C 6 H 5 N H 3 + . C H 3 C O O - C H 3 C O O N H C 6 H 5 C H 3 C O O H C 6 H 5 N H 2 混合物 抽滤 C H 3 C O N H C 6 H 5 C H 3 C O N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H 2 滤渣 滤液（乙酸、苯胺及其盐） 重结晶