乙酰苯胺的合成50571.docVIP

乙酰苯胺的合成 班级：生工111班 姓名：穆旭 学号：1108110352 试验目的： 了解以苯胺、醋酸为原料制备乙酰苯胺的原理和方法。 掌握重结晶提纯产品的基本原理和操作方法。 反应原理： 主反应： CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O 副反应： CH3COOH+C6H5NH2→CH3COONH3C6H5 伯、仲胺可与酰卤、酸酐或羧酸作用，生成酰胺，该反应称为胺的酰基化反应。在实际操作中，通常是将羧酸与胺按一定比例混合后加热即可。在反应时，胺与羧酸作用先生成铵盐，在加热条件下胺的羧酸盐脱水生成酰胺。本实验采用苯胺与冰醋酸加热回流反应以制取乙酰苯胺。 三、主要药品： 苯胺（d=1.022） 5.1g 5ml （0.055mol） 冰醋酸 7.8g 7.4ml （0.13mol） 活性炭 四、试验步骤： 1、苯胺的蒸馏 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用前必须重新蒸馏除去其中的杂质。由于苯胺有毒性，因此必须在通风橱中蒸馏，切忌接触皮肤。 2、乙酰苯胺的制备 在50ml圆底烧瓶中，加入5ml新蒸的苯胺，7.4ml醋酸和1~2粒沸石。装上一支短的Vigrux分馏柱，柱顶插一支150℃的温度计。用一个小量筒收集醋酸溶液，装置图略。 将圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热沸腾。控制火焰使反应物保持持续逐渐升温，使柱顶温度在100~105℃左右。约经1小时后，反应生成的水及过量的醋酸完全蒸出。当温度计读数发生下降，或锥形瓶内出现白雾时，表示反应已达到终点，停止加热。在搅拌下，趁热将反应物倒入100ml冷水中过滤、挤压，使乙酰苯胺呈颗粒状析出。冷却后抽滤，并用5~10ml水洗涤粗产物以除去残留的酸液。把粗产物放入60~100ml热水中（视产品量酌情加入水量），加热至沸腾。如仍有大量的未溶解的油珠，应补加热水直至有少量油珠存在为止。稍冷后加入少量活性炭，继续加热，并搅拌，煮沸1~2分钟，趁热用保温漏斗或预先预热好的布氏漏斗过滤。冷却滤液，乙酰苯胺成无色结晶析出。减压过滤，尽量压除晶体中的水分，产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p.114℃ 五、数据处理： 产品为：1.35g 产率：1.35／5=27% 六、注意事项： 1、苯胺有毒，避免吸入其蒸气，也不可触及皮肤。 2、反应时柱顶温度控制在105℃左右，不能过高或过低。 3、粗产物洗涤时，用水量不能过多。 4、重结晶时，用于溶解粗产物的水量不能过多，稍冷却后才能加活性炭，趁热过滤动作要快。 七、思考题： 1、本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105？答：主要由原料CH3COOH（b.p.118）和生成物水（b.p.100）的沸点所决定 。控制在105,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH此外还可用其它羧酸衍生物（如乙酸乙酯等）的氨解制备