呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备71931.pptVIP

呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 * * * 有机化学实验课件 掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。 进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等基本操作。 目的和要求： 实验原理－Cannizzaro反应： 在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇。 Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下： 在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。 在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。 两种产物的分离： 呋喃甲醛，5.5 mL 40% NaOH水溶液，4 mL 乙醚 浓盐酸，~7 mL 无水硫酸镁 实验用试剂： 实验步骤： 呋喃甲酸熔点：133-134℃ 呋喃甲醇折光率：1.4868 本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。 加碱反应要控制好温度，若温度高于12℃则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于8℃则反应过慢，体系内不断积聚NaOH，一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。 加水5 mL为宜，不宜太多，否则易损失产品。 酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。 重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长，否则产品会分解。 实验注意事项：