利用人工模拟酶环糊精催化羧酸酯水解反应与研究进展.pdfVIP

2002年第22卷 有机化学 vd22．2【】【)2 兰!‘塑：!!!二!14_竺兰竺!!竺竺竺竺竺!竺竺竺 竺．!!．!翌：!兰 ·综述与进展· 利用人工模拟酶环糊精催化羧酸酯水解反应的研究进展 操 锋。n 任 勇。 华维一。 马坤芳。 郭寅龙6 (8中国药科大学新药研究中心南京2l0009) ‘6上海有机化学研究所上海200032’ ∞2 口 摘要环糊精因其结构和性质的特殊性在人工模拟酶方面发挥着重要的作用概述了利用简单的环糊精、带有催化 基团的环糊精和二聚体环糊精催化羧酸酯水解反应的研究进展． 关键词环糊精．羧酸酯．水解．催化 of Esters Progre鲻iIlHydrolysisCarbo珂HcU曲[19 Ar曲cal El坛ym船C删e】l【tri璐 删A，we㈨。 cAo，Feng‘、。REN，Yong。 MA，Kun一胁g。Guo，Y川棚矿 2加∞9) (。＆rl招r矿￡№执妨z耵y，(K眦，‰册删删u血阿s畸，^(1n却g (6‰l拟触n幽。，∞戚cf栅打y，删榭‰咖y矿＆妇删，鼢咖i2伽j2) Abs晌“ havek1 rolesin山eaIti6cal 0ftheir Cyclodex啊Ils playingiInp0岫t erlzyⅡ璐bec锄se8pec甜 stmctu陀sarIdcharacters．11IisaniclereViewst}Ie in of e8ters hydf01ysi8 pm乎ess carboxylieusi“gsimple d缶皿ers． 。ycJo(iex研11s，。yclodex晡璐wit}IcdtaIytj。g删Jp卸doyclodexdn Kqwordscyclodex讲n，caiboxylicester，hydrolyze，catalyze 生物体内酶催化反应与普通化学反应相比常具 学具有专一性；(5)模拟酶应该是水溶的并在生理 有以下的优点：(1)比普通的化学反应快；(2)有高条件下有催化活性．人工模拟酶的结构通常应具有 度的结构、区域和立体选择性；(3)反应条件温和． 结合部位和催化部位两部分【2J．环糊精(cD)是由多 正因为酶催化反应有这些优点，所以酶功能的模拟 个D．葡萄糖以a(1，4)糖苷键结合而成的一类环状 一直是化学家的热点课题之一． 低聚糖(图1)．它们均为略呈锥形的圆筒，其伯羟基 人工模拟酶研究的目的之一是用有机化学的方 (6位)和仲羟基(2位、3位)分别位于圆筒的较小 法．设计并合成出不具大分子肽骨架而含有酶反应 (伯羟基面)和较大(仲羟基面)的开口端，分子外侧 活性位点的化学基团的小分子物质来催化普通的化 是亲水的，内侧是疏水性的，能包合多种客体分子， 学反应．好的人工模拟酶一般应具有以下的性质L1： 类似于酶对底物的识别．环糊精的两个开口端的三 (1)模拟酶应有一个良好的疏水键合区来和底物发 类羟基可以连上不同的催化基团进行衍生化