海绵Haliclona oculata化学成分的研究.pdfVIP

药学实践杂志 2010年 1月25日第28卷第 1期 JournalofPharmaceuticalPractice，Vo1．28，No．1，January25，2010 海绵Haliclonaoculata化学成分的研究 陈建涛，杨 帆，张红军，朴淑娟，林厚文 (第二军医大学长征医院药学部，上海200003) [摘要] 目的 研究海绵Haliclonaoculata中的化学成分。方法 运用正反相硅胶、凝胶(SephadexLH一20)等多种柱色 谱和HPLC进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 从海绵Haliclonaoculata的二氯甲烷萃取部分分 离得到4个化合物，分别鉴定为胆甾醇 (I)，胆甾_4，22一二烯-6一羟基一3一酮 (II)，胆甾4一烯-6一羟基一3一酮 (1lI)，麦角甾4，24 (28)二烯 6羟基一3一酮 (1V)。结论 化合物 Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ均为首次从该种海绵中分离得到。 [关键词] 海绵 ；Haliclonaoculata；化学成分；结构鉴定 [中图分类号] R284 [文献标志码] A [文章编号] 1006—0111(2010)O1—0052—03 海绵属于最原始的多细胞动物，与其他一些微 (上海化学试剂公司)；液相 甲醇为色谱纯 (Merck 生物存在共生关系，化学成分复杂多样 ，其中许多化 公司)。 合物具有显著的抗菌、抗肿瘤、抗病毒等活性 ¨J。 1．2 样品 海绵样品于2007年5月采集于中国西 Haliclona同一属的海绵中含有许多具有生物活性 沙永兴岛海域，其生物种属由中科院青岛海洋研究 的化合物，比如：halicl0nacyclamines具有很好的细 所李锦和研究员鉴定为Haliclonaoculata，样品保存 胞毒活性_2]，haliclonadiamine具有很好的抗真菌活 于第二军医大学长征医院药学部海洋药物研究室， 性 ；haliclamines和 manzamines具有很好的抗菌 编号 TNH一1。 活性 ’。Haliclonaoculata该种海绵也含有许多具 1．3 提取和分离 将海绵Haliclonaoculata(6．5 有生物活性的化合物，比如：oculatol，oculatolide和 kg，湿重)用清水洗净、切碎后用 95％乙醇冷浸 3 A．norSterols等 。 次，每次 10d。合并提取液并减压回收乙醇，得提 作者对海绵Haliclonaoculata进行了化学成分 取物水悬液。水悬液加水至3000ml，用等体积 研究，从中分离得到了4个化合物，分别为：胆 甾醇 二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，浓缩得到流状总 (I)，胆 甾_4，22一二烯一6仅一羟基．3．酮 (II)，胆 甾4． 浸膏 130g(H21)，水层另置 (H20)。H21混悬分 烯．6o．【羟基．3．酮 (III)，麦角 甾4，24(28)一二烯-6一羟 散于90％甲醇溶液中，用等体积石油醚萃取3次， 基．3一酮 (1V)。化合物 Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ均为首次从该种海 合并回收得石油醚萃取物70g(H22)；将甲醇溶 绵中分离得到。 液加水稀释至60％，用等体积二氯甲烷萃取3次， 1 材料和方法 得二氯甲烷萃取物 53g(H23)。将 H21，H22， H23进行体外抗肿瘤活性筛选，发现 H23具有较 1．1 仪器和试剂 YamatoMP．21显微熔点仪 (温 好的活性 。对 H23进行硅胶 (200～300目)柱色 度未校正)；VarianInova-400型核磁共振仪 (TMS 谱 ，以CHC1／MeOH梯度洗脱进行粗分，经 TLC 内标)；EI．MS谱用MAT212质谱仪测定；ESI．MS谱 薄层检测 ，相同组分合并后，二氯甲烷／甲醇(100 用Q．Tof-micro质谱仪测定；硅胶 H及柱