第十二章 醛、酮、醌 酮 12.1 醛和酮的分类及命名 分类 普通命名法 系统命名法 选择含有羰基的最长碳链作为主链 从最靠近羰基的一端开始编号 (醛基为 #1!) 标出各基团位次,分别以醛、酮命名 醛的常用命名 12.2 醛、酮的来源及制备方法 自然界存在的醛、酮 制备方法 由烯烃制备、 臭氧化 由炔烃制备 水合 由芳烃制备 Friedel-Crafts 酰基化 由醇制备 氧化 醇的氧化或脱氢 Oppenauer 氧化 炔烃水合 羰基合成 同碳二卤化合物水解 羧酸衍生物还原 芳烃的氧化 芳环上酰基化 12.3 醛和酮的物理性质 甲醛为气体 C12 以下脂肪一元醛酮为液体 C12以上的脂肪酮为固体 比烯烃极性强, 但不能形成分子间氢键,因此比醇沸点低 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键,所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水,而溶于一般的有机溶剂。 工业上的重要性 丙酮和2-丁酮是重要溶剂. 甲醛可用来合成聚合物(如酚醛树脂). 很多醛酮是调味剂和食品添加剂:如香兰素, 肉桂醛, 人造黄油. 12.4 醛、酮的化学性质 前面章节已接触到的反应: C=O 还原得到 CHOH 与格氏试剂或有机金属试剂加成 醛酮的化学性质 羰基的亲核加成反应 ?-H的反应 氧化、还原反应 歧化反应 一、亲
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