关于周环反应教学探讨.pdfVIP

四川师范大学学报000225 四川师范大学学报 JOURNAL OF SICHUAN NORMAL UNIVERSITY 2000　Vol.23　No.2　P.197-201 关于周环反应的教学探讨 艾应伟　范志金 摘　要：周环反应是基础有机化学教学的重要环节之一，其立体化学特性和系统性及理论性很强，也是学 生学习的难点章节之一.通过分析前线分子轨道的对称性可以很好地掌握周环反应的理论，并在此基础上， 简要探讨了有关周环反应的教学方法. 关键词：周环反应；化学教育；伍德沃德-霍夫曼通则 分类号：O6-42　文献标识码：A 文章编号：1001-8395(2000)02-0197-05 Discussion about Teaching and Learning Methods of Pericylic Reaction AI Ying-wei (Institute of Mountain Hazards and Environment,Academia Sinica,Chengdu 610041,Sichuan) FAN Zhi-jin (Department of Chemistry,Sichuan Normal University,Chengdu 610066,Sichuan) Abstract ：Pericylic reaction is an important sector of teaching and learning of basic organic chemistry.It has strong characters of stereo-chemistry and clear natures of the system and theory.This chapter is very difficult for students to study.The theory of pericylic reaction can be mastered by analysizing the symmetry of frontier orbital of molecule.On the basis of this,some methods about the teaching and learning of pericylic reaction are discussed briefly. Key words ：Pericylic reaction;Chemistry education;Woodward-Hoffmann rule▲ 　　周环反应是基础有机化学教学的重要环节之一，也是同学普遍反映的难点章节，若对该章节内容不熟 悉，解答有关周环反应的习题将无从下手.根据对学生学习该章内容学习情况的分析，笔者认为其难点主要 是对基本概念理解不透彻，对立体化学的基础知识掌握不牢固，对周环反应的理论从整体和系统的水平上 理解不够.根据笔者过去的学习、科研经验和同学的实际情况，对周环反应的理论从整体上作一简介，并从 学习和教学过程的实际出发，提出几点教学方法和建议供广大师生参考. 1　周环反应理论的重要内容 维生素B12的全合成过程中，根据大量的实验事实而提出的，并以分子轨道对称守恒原理对这类反应作了令 人信服的说明.日本的福井谦一则成功地阐明了分子轨道对称守恒原理.周环反应的理论对于立体定向反应具 有重要的指导意义，并促进了量子化学的发展.因而要了解周环反应的理论，必须首先了解其基本概念和有 关分子轨道及其对称性的知识. 1.1　周环反应的概念及特点　周环反应是指反应物分子中两个以上的键通过一个环状过渡态，使旧键断裂 和新键形成同时发生的反应.该反应为多中心的一步协同过程，包括电环化反应、环加成反应、σ键迁移反 ［1，2］ 应和螯变反应等 ，其主要特点有： (1) 反应历程中无正离子、负离子和自由基之类的中间体，它只有环状过渡态，这是该类反应与其他反应的 重要差别；(2) 反应的条件和动力