2-甲基-3-双取代基-4,5-二氢异噁唑衍生物的合成及其拆分.pdfVIP

维普资讯 2007年第 15卷 合 成 化 学 VoL15，2007 第4期 ，430~433 CllineseJournalofSyntheticChemistry No．4，430—433 · 研究论文 · · 2．甲基．3-双取代基4，5．二氢异嗯唑衍生物的合成及其拆分 穆赫塔尔 ·伊米尔艾山 (新疆大学 化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830046) 摘要：3-(1，2-二-O一环己叉二氧乙基)异嗯唑啉盐(2)与MeMgBr(或在二异丙基胺和正丁基锂存在下与乙酸 乙酯)进行亲核加成反应合成了2，3-二甲基-3-(1，2-二-O一环己叉二氧乙基)4，5．二氢异嘌唑(3)[或2．甲基． 3-(乙氧羰甲基)-3一(1，2-二-O一环己叉二氧乙基)4，5-二氢异嘌唑 (4)]。3和4经 MPLC拆分得到了非对映 体3a，3b，4a和4b，其结构经。HNMR，”C-NMR，IR和元素分析表征。 关 键 词：旋光活性；异嘌唑；拆分；合成 中图分类号：0626．2；0621．3 文献标识码 ：A 文章编号 ：1005．1511(2007)044)430-04 SynthesisandResolutionof 2-M ethyl-3-·disubstitute-·tetrahydro-·isoxazoleDerivatives MukhtarIMERHASAN (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjinagUniversity，Urumqi830046，China) Abstract：2一Methyl-3一disubstitute—tetrahydro—isoxazolederivatives(3and4)weresynthesizedbyre- actionof3一(1，2-0一cyclohexylidendioxyehty1)tetrahydro一1，2-isoxazolinium salts(2)andMeMgBr (orethylacetateinpresenceofi-PrNHnadn—BuLi)．3nad4wereresolvedbyMPLCtoobatindi． astereomer3a，3b，4anad4b．Thestructureswerecharacterizedby H NMR，IR andelemental analysis． Keywords：opticallyactive；isoxazole；resolution；synhtesis 腈氧化合物与烯烃的1，3一偶极环加成反应 所得到的3一(1，2一二一0一环己叉二氧乙基)．异嘌 是合成异嗯唑啉和异嗯唑烷 的重要方法之 唑啉盐(2) 作为关键中间体，分别与MeMgBr 一 ¨ J 。 在众多杂环化合物中异嗯唑啉和异嗯唑 或在二异丙基胺及有机锂存在下与乙酸乙酯进行 烷的衍生物显示了良好的生物活性，可作为许多 亲核加成反应 合成了2，3一二甲基-3-．(1，2一 生物活性化合物的中间体，合成并开发成为医用 二一0一环己叉二氧乙基)-4，5一二氢异嗯唑(3)和2一 化学品和农用化学品L4．5J。 甲基一3一(乙氧羰 甲基)-3一(1，2．二．0．环己叉二氧 为了更好的研究具有生物活性的取代四氢异 乙基)-4，5一二氢异嗯唑(4)。3和4经MPLC拆分 嚼唑啉的构效关系，本文通过3-(1，2一二．O-环己 得到了非对映体3a，3b，4a和4b