中性水介质中表面活性剂促进的反应XAldol.pdfVIP

第 44 卷 　第 6 期 中山大学学报 ( 自然科学版) Vol44 　No6 　 2005 年 　11 月 ACTA 　SCIENTIARUM 　NATURALIUM 　UNIVERSITATIS 　SUNYATSENI Nov 　2005 　 中性水介质中表面活性剂促进的Aldol 反应 邓冬生 , 彭鸿颖 , 蔡继文 ( 中山大学化学与化学工程学院 , 广东 广州 510275) 摘 　要 : 报道一种绿色环保的Aldol 反应体系 。烯醇硅醚与醛在不同类型的表面活性剂促进下可以进行 Aldol 反 应 , 在阴离子表面活性剂的促进下 , 可得到产率为 86 %的加成产物 , 且具有一定的非对映异构选择性 。分离出 加成产物后 , 表面活性剂和水溶液可以重复使用 。 关键词 : Aldol 反应 ; 环保型反应 ; 微乳 ; 中性条件 ; 表面活性剂 O6213 　　 A 　　 (2005) 中图分类号 : 文献标识码 : 文章编号 : ( ) 　　羟醛缩合 Aldol 反应在有机合成中是重要的 有限 公司生产 的十二烷基苄基三 甲基溴化氨 形成 C C 键的基本反应 , 通常要用酸或碱进行 (DDBAC) 和十六烷基三 甲基氯化铵 ( CTAB) 。陶 催化[ 1] , 实现常压 、室温 、不用任何催化剂的水介 氏化学生产的聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯 ( TW- 质中的 Aldol 反应具有很大挑战性[2 ,3 ] 。Lubineau[4 ] 20) 和聚氧乙烯烷基酚 ( TX- 10) 。Aldrich 生产分析 首次报道了用环己烯醇硅醚与苯甲醛在水介质中经 纯级的对硝基苯甲醛和邻硝基苯甲醛 。东京化成工 过 5 天时间得到产率为 23 %的Aldol 产物 , 后来他 业株式会社生产的对三氟甲基苯甲醛 。其它分析纯 和 Meyer 改进反应条件 , 将反应温度提高到 90 ℃, 级溶剂均为市售 。 用水和四氢呋喃的混合溶剂代替纯水溶剂 , 使强亲 12 　烯醇硅醚的制备 电的对硝基苯 甲醛的反应产率提高到 70 % , 但是 烯醇硅醚的制备按文献 [9 ] 报道方法合成 。 [5 ] [6 ] 反应时间还是长达 36 h 。Loh 等 利用醛缩乙烯 13 　Aldol 反应实验 酮烯醇硅醚代替一般的烯醇硅醚 , 在其它条件相同 对硝基苯 甲醛 ( 75 mg , 05 mmol ) 和 SDBS 的情况下顺利进行 Aldol 反应且得到较高收率 。 (52 mg , r = 30 %) 加入到3 mL 水中 , 搅拌使 SDBS [7 ] ( ) Yamamoto 等 利用高压诱导中性条件下进行 Aldol 完全溶解 , 将 1 mmol 016 mL 的烯醇硅醚在 5 反应 , 得到 90 %的收率 。以上这些研究结果表明 , min