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第五章 黄酮类化合物 Flavonoids 第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构测定 第五节 结构研究中应注意的问题 第一节 概 述 一、概念 二、结构类型 三、生物合成 四、生物活性 一、概念 狭义:2-苯基色原酮 广义:C6-C3-C6 第一节 概 述 一、概念 二、结构类型 三、生物合成 四、生物活性 二、结构类型 ——1.结构分类依据 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 二、结构类型 ——3.存在形式 二、结构类型 ——4.代表化合物举例 二、结构类型 ——4.代表化合物举例 二、结构类型 ——4.代表化合物举例 第一节 概 述 一、概念 二、结构类型 三、生物合成 四、生物活性 三、生物合成 第一节 概 述 一、概念 二、结构类型 三、生物合成 四、生物活性 四、生物活性 四、生物活性 第五章 黄酮类化合物 Flavonoids 第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构测定 第五节 结构研究中应注意的问题 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 一、性状 一、性状 一、性状 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 二、 溶解性 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游离黄酮 - + + + + 黄酮苷 +(热) + + - - 二、溶解性 二、 溶解性 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 三、 酸性与碱性 ——1、酸性 三、 酸性与碱性 ——2、弱碱性 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 四、 显色反应 (一)还原反应 (二)金属盐类试剂络合反应 (三)硼酸显色反应 (四)碱性试剂显色反应 四、显色反应——(一)还原反应 四、 显色反应 (一)还原反应 (二)金属盐类试剂络合反应 (三)硼酸显色反应 (四)碱性试剂显色反应 四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应 四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应 四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应 四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应 四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应 四、 显色反应 (一)还原反应 (二)金属盐类试剂络合反应 (三)硼酸显色反应 (四)碱性试剂显色反应 四、显色反应——(三)硼酸显色反应 四、 显色反应 (一)还原反应 (二)金属盐类试剂络合反应 (三)硼酸显色反应 (四)碱性试剂显色反应 四、显色反应——(四)碱性试剂显色反应 小结1 ——概述 概念:C6-C3-C6 、 2-苯基色原酮 结构类型: 划分依据:C环氧化程度、是否开环、B环连接位置 重要类型:黄(醇)、二氢黄(醇)、(二氢)异黄 查尔酮、橙酮 生物合成: B环的来源:桂皮酸 A环的来源 :丙二酸 生物活性: 主要活性及代表物 小结2 ——理化性质 一、性状: 颜色:多黄色 影响颜色深浅的主要因素:交叉共轭体系 助色团及其位置。 物态:多结晶、无定型粉末 二、溶解性:苷与苷元的区别 影响苷元水溶性的因素: 三、酸性:来源 影响因素及规律:7,4 7/4 一般 5 四、碱性:1-O孤对电子 小结2 ——理化性质 三、显色反应: 还原反应:Mg-HCl反应:(二氢)黄(醇)—— 橙红-紫红-紫-蓝 NaBH4反应:二氢黄———————— 红-紫 金属盐络合反应:AlCl3反应: 黄色荧光 Mg(Ac)2反应:二氢黄酮(醇) —— 天蓝色荧光 Pb(Ac)2反应:中性:邻二酚羟 —— 黄-红色沉淀 碱式: 锆盐-枸橼
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