1,3,5-(噁)二嗪类衍生物的合成及生物活性研究进展.pdfVIP

2011，V乩30No．5亿学与壁物互程 口 ’ 1，3，5一嗯二嗪类衍生物的合成及生物活性研究进展 费强。吴文能，裴娟娟。郭正美，张永露，欧阳贵平 (贵州大学精细化工研究与开发中心，贵州贵阳550025) 摘要：l，3，5一。恶二嗪类化舍物具有独特的六元环结构骨架，广泛应用于农药领域。综述了近年来1，3，5一n恶二嗪 类衍生物的合成及生物活性研究进展，提出了今后的研究方向。 关键词：l，3．5-。恶二嗪；农药；合成；生物活性 中图分类号：()626 文献标识码：A 文章编号：1672—5425(2013)05--0008--03 能用来进一步合成高活性化合物，其一般是以硝基胍 为原料，与甲胺反应后，再经环化反应制得。l，3，5一嚼 1 前言 二嗪的合成路线‘2·33见图2。 1，3，5一口恶二嗪类化合物具有l，3，5一口恶二嗪环状 结构，该环状结构为l，3，5一口恶二嗪类化合物的药效基 州UuH 团，对这类化合物的生物活性起着主导作用。在实际 ， ， ]r、， NN02 应用中，1，3，5一皤二嗪类化合物主要是作为杀虫剂应 用于农药领域。 1965年，噻嗪酮工(图1)作为一种新型昆虫生长 调节剂而为人们所知。虽然噻嗪酮与苯甲酰脲在结构 上并无类似之处，但其作用模式相同，均为几丁质合成 2 1，3，5一口恶二嗪类化合物的研究进展 抑制剂。噻嗪酮能有效防治多种害虫，如稻飞虱、叶 鉴于1，3，5一口恶二嗪简便的合成方法及高的生物 蝉、粉虱及鳞翅目害虫，并且对益虫、鱼及哺乳动物等 活性，研究者们在此类结构上展开了一系列的研究。 表现出低毒性[1]。 2．1噻二唑、三氟甲基取代曝二嗪 ／．N02 N 人z冲。 ≯ a口由7 唑结构的1，3，5一口恶二嗪衍生物Ⅳ，合成路线见图3． 辞 Ⅱ U 将所合成的化合物进行对蚜虫及粘虫的杀虫活性测 b 试，结果表明，活性较好的化合物IVa(R=5一F)、IV 图1 噻嗪酮与噻虫嗪的结构式 (R2 The structuralformulaof andthiamethoxam Fig．1 huprofezin 制率，但这一结果却为进一步研制出高活性的新型化 此后，诺华公司经过一系列的研究与开发，于 合物奠定了基础。 1998年推出了结构独特的新烟碱类化合物噻虫嗪Ⅱ 2003年，Chee等口]设计并合成了一系列二(三氟 (图1)。噻虫嗪具有杰出的、广谱的杀虫活性，能有效 甲基)取代的1，3，5一口恶二嗪衍生物V(图4)，并指出该 防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目等害虫，尤其是对同翅目 类物质能作为害虫综