(人教)高中化学选修五3-3 羧酸 酯课件.pptVIP

[目标导航]　1.熟悉羧酸的概念及分类。2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点3.了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。 一、羧酸 1．概念 由 和 相连构成的有机化合物。 2．通式 R—COOH，官能团 。 (2)按分子中羧基的数目分类 4．通性 羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都具有 性，都能发生酯化反应。 【议一议】 1．甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？ 答案　甲酸的结构简式为： ，它既含有羧基，又含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化；如发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应；更容易被强氧化剂氧化。 二、乙酸 1．组成和结构 2.物理性质 【议一议】 2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？ 答案　为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙 醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。 三、酯 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为 ，R和R′可以相同，也可以不同。 (2)羧酸酯的官能团是 。 (3)饱和一元酯的通式为 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体。 【议一议】 3．已知，醛和酮中的羰基( )能与氢气发生加成反应， 酸和酯中的 能否也能与氢气发生加成反应？ 答案　不可以，酸和酯中的 受连接的其他原子，如氧原子的影响，不易和氢气发生加成反应。 4．饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯有哪些不同类别的同分异构体？ 答案　饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。 一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 【例1】有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是 (　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 解析　A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol 氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。 答案　B 规律总结　(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 变式训练1　要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是 (　　) A．Na　　　　　　　　　 B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 解析　酸性强弱顺序为—COOHH2CO3＞ ＞HCO，NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。 答案　B 【例2】　乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式： (1) ____________________________________________； (2)_____________________________________________； (3)_________