(人教)高中化学选修五3-4 有机合成课件.pptVIP

[目标导航]　1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和 的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 　② 　③ . (2)引入卤素原子的方法 ① 　② . 　 ③ . (3)引入羟基的方法 ① 　② 　③ . ④ . 【议一议】 1．有机物中能够连续被氧化的物质主要有哪些？ 答案　有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。 2．有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？ 答案　①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 ②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 3．在有机合成中，怎样消除官能团？ 答案　官能团可通过如下反应消除： ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合 物可由 通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： 【议一议】 4．有机合成要遵循哪些原则？ 答案　(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线；尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 (2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 特别提醒　 在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。还要注意各反应的顺序，如有的时候需要先氧化再取代，而有的时候却需要先取代再氧化。很多特征反应可以作为有机合成题目的突破口。 【例1】　以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。 规律总结　 找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构。(4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 变式训练1　以乙醇为原料，用下述6种类型的反应： ①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚， 来合成乙二酸乙二酯( )的正确顺序是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．①⑤②③④ B．①②③④