2-苯甲酰基-3-氯苯甲酸的合成及其表征.pdfVIP

化工中间体 ·4 8 · Chenmical Intermediate 20 12年第11期 科研开发 2- 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸的合成及其表征 钱圣利 （江苏快达农化股份有限公司 南通 22640 1） 摘要：本文以3- 氯代苯酐 为原料合成2- 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸粗品，然后在乙酸乙酯中精制，得到 的2- 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸产品含量为99.24% 。 采用差示扫描量热法(DSC)、红外光谱 (IR)、质谱(MS)和核磁共振氢谱(HNMR)等技术，对2 - 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸进行了表征。 关键词：2- 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸 3- 氯代苯酐 差示扫描量热法 红外光谱分析 质谱 核磁共振氢谱 中图分类号： Q20 文献标识码：A 文章编号： 1672- 8 114(2 012)11- 04 8- 04 1 前言 （P refa ce ） 在苯 的回流温度下 回流 ，过滤 、烘干得到 白色 固体2 - 1- 氯蒽醌是制备蒽醌系列染料及其他化工产 品的 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸 。再将2- 苯 甲酰基- 3 - 氯苯 甲酸 重要中间体[1,2] 。随着 1- 氯蒽醌在染料、有机合成等领 在一定温度 下脱水缩合闭环 、所得产物冷却至室温， 域的广泛应用 ，1- 氯蒽醌的需求量稳定增长。1- 氯蒽 加入冰水，得到黄色 固体，经洗涤干燥可 以得到纯度 醌的合成有很多方法，传统 的制备方法是采用蒽醌硝 为9 8% 的1- 氯蒽醌 。蔡鲁航等[8] 采用无汞工艺， 以高 化、磺化和氯代[3 - 7] 。该法工艺简单且产 品的收率 高， 纯度的3- 氯苯酐为原料 ，无水AlCl 为催化剂，与苯经 3 但是在 蒽醌与发烟硫酸反应 时需要汞作为定位剂 ，后 F- C酰基化反应后进 一步脱水 闭环生成 1- 氯蒽醌 。尽 续脱汞 的费用大 ，由汞 引起 的环境污染较为严重 。随 管中间产物2- 苯 甲酰基- 3 - 氯苯 甲酸 已经合成并成功 着环保 意识 的增 强和下游客户对产品质量要求的进一 地被分离出来，对该产物的表征 尚未见文献报道 ，仅 [8] 步提 高 ，传 统 的 以汞为定位剂 的合成方法逐渐被淘 蔡鲁航等 报道了其熔点。本文首先对2- 苯 甲酰基- 3- 汰，近年来 以3- 氯代苯酐为原料 的无汞合成方法越来 氯苯 甲酸进 行 了合成和精制 ，继而采用差示扫描量 越引起人们的关注[8- 10]。该方法以3- 氯代苯酐和苯为原 热法(DSC)、红外光谱 (IR)、质谱(MS)和核磁共振氢谱 料，在无水AlCl 的催化作用下 ，经F- C酰基化反应生 (HNMR)对其进行了表征。 3 成2- 苯 甲酰基- 3- 氯苯 甲酸，所得的2 - 苯 甲酰基- 3- 氯 2 实验部分 （Expe rim en tal） 苯 甲酸进一步脱水 闭环生成1- 氯蒽醌 。该生产工艺从 2. 1