2种甘氨酸棉酚Schiff碱的光谱分析及PM6半经典计算研究.pdfVIP

广东药学院学报 JournalofGuangdongPharmaceuticalUniversity Dec．2013，29(6) 2种甘氨酸棉酚 Schiff碱的光谱分析及 PM6 半经典计算研究 杨靖翔 ，张春桃 ，杨健 (1．湖南中医药大学 药学院，湖南 长沙 410：208；2．武汉大学人 民医院 药学部 ，湖北 武汉 430060；3．武汉大学 药学院，湖北 武汉430070) 摘要 ：目的 解析2种甘氨酸棉酚Schiff碱的结构及优势构象。方法制备2种甘氨酸棉酚Schiff碱，并采 用红外光谱 、二维核磁波谱技术和PM6半经典计算方法进行结构解析。结果 光谱分析表明2种甘氨酸 棉酚Schiff碱具有烯胺一烯胺结构特征，并归属了所有的碳原子和氢原子的化学位移；PM6研究表明2种 甘氨酸棉酚衍生物以烯胺一烯胺构型存在，在能量上更有利，并确定了优势构象。结论2种甘氨酸棉酚 Schiff碱均以烯胺一烯胺形式存在 ，分子内氢键使烯胺一烯胺结构更稳定。 关键词 ：甘氨酸Schiff碱；光谱分析；PM6半经典计：算；二维核磁技术 中图分类号：R918 文献标志码：A doi：10．3969／j．issn．1006．8783．2013．06．006 文章编号：1006—8783(2013)06．0599—05 SpectroscopicanalysisandPM6studyoftheSchiff basesofgossypolwith phenylglycinem ethylesterandglycineethylester YANGJingxiang， ，ZHANG Chuntao，YANGJian， (1．SchoolofPharmaceuticalSciences，HunanUniversityofChineseMedicine，Changsha410208，China； 2．DepartmentofPharmacy，RenminHospitalof 0nUniversity，Wuhan430060，China；3．Schoolof Pharmacy，WuhanUniversity，Wuhan430070，Chino：) Abstract：ObjectiveToinvestigatethetautomericformsofSchiffbasesofgossypolwithphenylglycine methylesterandglycineethylester．M ethodsTheSchiffbasesofgossypolwithphenylglycinemethylester andglycineethylesterweresynthesizedandidentifiedbyFT—IR，2D—NMR spectroscopyandthePM6semi— classicalcalculation．ResultsThe H—NMR and”C-NMR signalsofthenew Schiffbaseswereassigned． PM6semi．classicalcalculation indicated thatenamine．enaminetautomericofrmsoftheSchiff basesof gossypolwithphenylglycinemethylesterandglycineethylesterweremorestable．ConclusionTheSchiff basesofgossypolwith phenylglycine methylesterand glycineethylesterexist in enamine—enamine tautomericofrm insolution，whichisstabilizedbytheintramolecularhydrogenbonds． Keywords：Schiffbasesofgossypol；spectroscopic,analysis；PM6calculation；2D-NMR spectroscopy 棉酚是集醛基和多个酚羟基于一体的：黄色多元 等多种膜病毒有较强的抑制或杀灭作用 。近年 酚类化合物，存在于锦葵科植物棉花的根、：茎和种子 来，棉酚抗癌研究已有较大进展 ，但 目前棉酚抗 中，具有免疫调节、抗癌，抗病毒和