第十八章 碳水化合物1.ppt

第十八章　碳水化合物（Carbohydrates） （5～6学时　　本科使用） 18.1　概论 碳水化合物又叫糖类，是一类重要的天然有机化合物，对维持动植物的生命起着重要的作用。例如粮食（主要成分是淀粉）、棉、麻、竹（主要成分是纤维素）、蔗糖、果糖等都是我们熟悉的糖类。碳水化合物是人类生存的三大营养素之一，除了直接应用外，也是许多行业（纺织、造纸、食品、发酵等）的原料。 为什么把糖类称作碳水化合物呢？因为人们最早研究发现，糖类都是由C、H、O组成的，它们的分子式都可用通式Cm(H2O)n来表示。 另外，如果把糖类高温加热，它会分解放出水分，留下C黑。 这样从组成和实验现象上看，糖类似乎是由C和H2O组成的。故此，在化学发展初期，人们把糖类看作是碳的水合物，因此称作“碳水化合物”（Carbohydrates）。 但是，后来人们逐渐研究发现，实际上，糖类并不是以碳的水合物形式存在。 概论（续） 并且，有些糖的组成也不符合Cm(H2O)n的通式，如：鼠李糖的分子式是 C6H12O5。 而有的化合物分子式虽然符合上式，但其结构和性质却与糖类迥然不同，因此，它们不属于糖类。如：甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。 由此可以看出，碳水化合物这一名词已不够确切，但是，由于沿用已久，所以现在仍然普遍使用。 现在所讲的碳水化合物指的是：从结构上看，是一类多羟基醛（酮）及其缩合物和衍生物。 概论（续） 我们知道，植物光合作用的产物是碳水化合物。植物中的叶绿素吸收日光后被活化，得到的能量经复杂的过程将从空气中吸收的CO2和从地下吸收的水分转变成碳水化合物，同时使水氧化，放出氧气： 碳水化合物在动物或植物体内的代谢中，又被氧化成CO2和H2O，同时放出能量： 这些能量一部分变成热，大部分以别的形式储存在体内，为生命或体内所需的各种化合物的生物合成提供能量。因此，碳水化合物是储存太阳能的物质，是人类和动、植物维持生命不可缺少的一类化合物。 概论（续） 碳水化合物从结构和性质上可分为三类： 1、单糖（monosaccharides）：是不能再水解的糖，也是最简单的糖，常见的有葡萄糖、果糖、核糖等。它们都是无色晶体，易溶于水，有甜味。 2、低聚糖（oligosaccharides）：是完全水解后生成2－10个单糖分子的碳水化合物，最常见的是二糖。如：蔗糖，麦芽糖、纤维二糖等。低聚糖也易溶于水，有甜味。 3、多糖（polysaccharides）：是水解后生成10个以上单糖分子的碳水化合物，常见的有淀粉、纤维素等，它们一般由100－300个单糖组成。多糖都不溶于水，无甜味。 碳水化合物的命名一般都是用俗名，很少用系统命名法，常见的单糖及其俗名见表18－1。 18.2单糖（Monosaccharides） 单糖根据官能团的不同分为醛糖（aldose）和酮糖（Ketose）。根据分子中所含碳原子数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 丙糖中有丙醛糖（又称甘油醛）和丙酮糖（又称甘油酮），不过一般把它们列入醛酮中学习。 丁糖中有赤藓糖和苏阿糖，不太常见。 单糖的分类 戊糖中比较熟悉的是核糖，它是RNA的主要组成部分。此外，还有阿拉伯糖、木糖和来苏糖。 己糖有己醛糖和己酮糖。 己醛糖的构造式为： 分子中含有4个手性碳原子，它应有24＝16个立体异构体。现在这16个异构体都已得到，并有各自的俗名。 单糖的分类 在16个己醛糖中，自然界中存在的只有8个D构型的己醛糖，它们是： 另外还有8个L构型的己醛糖，它们虽然在自然界中不存在，但目前都已用化学方法合成出来了。 单糖的分类 18.2.1 葡萄糖的结构(Structure of Glucose) 1、开链式（open chain formula） 天然的葡萄糖是右旋体，分子式为C6H12O6。实验证明，它是一个己醛糖，但是，在化学发展初期，要想证明天然葡萄糖是16个己醛糖的哪一个，就要把葡萄糖中的四个手性碳原子的构型都一一确定出来，这是一项极不容易的工作。这项工作是由于德国化学家菲舍尔（Fisher）等人完成的，他们经过多年地研究，终于在19世纪末才用化学方法确定了葡萄糖的构型。 这里要说明一下，菲舍尔是当时最著名的化学家，他从1884年起，断断续续地花费了10年时间，系统地研究了各种糖类。合成了50多种糖分子。并确定了许多糖类的构型。其中己醛糖的16种旋光异构体中，有12种是他确定的。菲舍尔也因此而荣获了1902年的诺贝尔化学奖。 葡萄糖的结构 菲舍尔确定的葡萄糖的构型用Fischer投影式表示为： 葡萄糖的构型确定后，它的命名可用D/L标记法加俗名，也可用R/S标记法加系统命名法。 如果用D/