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4、《有机化学》考试大纲 一、课程的目的与任务：使学生掌握有机化合物的命名、有机化学的基本理论、各类有机化合物的主要化学性质。能运用有机化学的基本理论解释有机化学问题和利用有机化合物的化学性质推测未知物结构及进行简单的有机合成。 二、教材与参考书目 1．教 材：《有机化学》第一版，尹冬冬编，高等教育出版社，2003年4月 2．参考书目：《有机化学》第三版，曾昭琼编，高等教育出版社， 1994年7月 三、课程内容与考核要求 第一章 烷烃 1．知识点：烷烃的构造异构和命名，烷烃的结构（构型、构象），烷烃的理化性质，烷烃卤代反应历程，烷烃的来源和制法。 2．考核要求：烷烃命名、卤代反应等 第二章 烯烃 1．知识点：烯烃的结构、同分异构和命名（次序规则），烯烃的化学性质（催化氢化、亲电加成、氧化、聚合、α-H反应），烯烃加成反应机理，烯烃的制法。 2．考核要求：烯烃的异构和命名、化学性质、加成反应机理、烯烃的制法 第三章 炔烃和二烯烃 1．知识点：炔烃(烯炔)的命名、炔烃的化学性质(催化加氢、亲电加成、 硼氢化、亲核加成、氧化、聚合、炔氢的反应），炔烃的制法。二烯烃的分类、命名和结构，共轭效应及对有机反应的影响，共轭二烯烃的化学性质（Diels-Alder反应、聚合反应、1,2-加成与1,4-加成）、速率控制与平衡控制 2．考核要求：炔烃(烯炔) 二烯烃的命名、炔烃和共轭二烯烃的化学性质 炔烃的制法 第四章 脂环烃 1．知识点：脂环烃的分类和命名，脂环烃的化学性质，脂环烃的结构（Baeyer张力学说），环已烷及其衍生物的构象。 2．考核要求：脂环烃命名、化学性质、环已烷及其衍生物的构象 第五章 对映异构 1．知识点：物质的旋光性，手性与分子结构的关系。含一个和多个手性碳化合物（对映体、外消旋体、内消旋体、非对映体），构型的表示法（Fischer投影式）及R/S命名，不含手性碳化合物的对映异构。外消旋体的拆分。亲电加成反应的立体化学。 2．考核要求：R/S命名、手性与分子结构的关系、亲电加成反应的立体化学。 第六章 芳烃 1．知识点：共振论简介，单环芳烃的命名和化学性质（亲电取代、α-H卤代、氧化），芳环亲电取代的定位规律，稠环芳烃（萘、蒽、菲）及其性质，非苯系芳烃（芳香性及其判定）。 2．考核要求：芳烃的命名和化学性质、定位规律及应用、芳香性判定。 第七章 卤代烃 1．知识点：卤代烃的分类、命名和化学性质（亲核取代、消除反应、与活泼金属反应）卤代烃的制法。亲核取代反应历程（SN1和SN2），消除反应历程（E1和E2）。 2．考核要求：卤代烃的命名、化学性质、亲核取代反应历程（SN1和SN2），消除反应历程（E1和E2）。 第八章 醇、酚、醚 1．知识点：醇的结构、分类和命名，醇的理化性质（与活泼金属、与无机酸、与卤代磷反应；脱水反应；氧化与脱氢；多元醇特性反应），醇的制法。酚的结构、命名及化学性质。醚的结构、命名及化学性质，醚的制法，环醚。 2．考核要求：醇酚醚的命名、化学性质及制法、碳正离子重排和Pinacol重排。 第九章 醛酮 1．知识点：醛、酮的分类、异构和命名，醛酮的化学性质（亲核加成、还原反应、氧化反应、α-H反应），亲核加成反应历程及立体化学，α，β不饱和羰基化合物及性质，醛酮的制法。 2．考核要求：醛酮的命名、化学性质、醛酮的制法、羟醛缩合羧酸、取代羧酸 羧酸的系统命名和物理性质、羧酸的酸性及其影响因素，羟基取代（酯化及其机理、成酰卤、成酸酐、成酰胺）、α－H卤代、羧基的还原、脱羧反应、二元羧酸的特性。羧酸的制法，羟基酸的性质和制法（Reformasky反应）羧酸的命名酸性及其影响因素羧酸制法羧酸衍生物 羧酸衍生物的系统命名，羧酸衍生物的通性（水解、醇解、氨解、还原）、羧酸衍生物的(包括F-C反应、Rosenmund反应、Hofmann降解、Claisen酯缩合等) 酯的水解反应机理。乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。羧酸衍生物的命名Claisen酯缩合乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用。氮化合物胺的命名、结构和性质；胺的制法，重氮和偶氮化合物的性质；重氮分子重排反应胺的命名性质和制法重氮重排周环反应 电环化反应、环加成反应、σ－键迁移反应的规律；前线轨道理论。 电环化反应、环加成反应杂环化合物杂环化合物的分类和命名；呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、喹啉结构、性质和合成（Skraup合成法）；糠醛的化学性质。呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、喹啉衍生物命名糠醛的化学性质Skraup合成法羧酸衍生物氮化合物命名