14 氨基酸、多肽和蛋白质.pptVIP

药学院化学教研室 有机化学 第十四章氨基酸、多肽和蛋白质 蛋白质是生物体的主要组成部分,是人类的三大营养物质之一 ?-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元,蛋白质是由许多氨基酸通过酰胺键结合而形成的高分子化合物。 蛋白质水解 肽段 ?-氨基酸 一、 氨基酸的结构、分类和命名 天然蛋白质水解得到的α-氨基酸共有20种，。 除甘氨酸（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳原子，因此都具有旋光性。 1、氨基酸的结构 * 第一节 氨基酸 构成蛋白质的氨基酸均为L-型。如用R/S标记，除半胱氨酸为R构型外，其余均为S构型 L-丙氨酸 S-丙氨酸 L-半胱氨酸 R-半胱氨酸 （1）按烃基的不同 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 （2）按氨基和羧基相对位置不同 ?-氨基酸 ?-氨基酸 ?-氨基酸 2.氨基酸的分类 （3）根据氨基与羧基的相对数目不同 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 中性氨基酸：分子中氨基数目＝羧基数目。 由于羧基电离大于氨基，其水溶液显微酸性。 碱性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈碱性。 酸性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈酸性。 （4）根据侧链R基团的极性及所带电荷来分类（医学上常用，了解）。 非极性R基氨基酸：丙氨酸、亮氨酸等 不带电荷的极性R基氨基酸 带正电荷的极性R基氨基酸 带负电荷的极性R基氨基酸 丝氨酸、半胱氨酸等 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 天冬氨酸、组氨酸 系统命名法与羟基酸一样 但天然氨基酸常根据其来源或特性多用俗名。 例如丝氨酸是从蚕丝中得到的；甘氨酸是由于它具有甜味而得名。 20种编码氨基酸的名称和结构式，见书p191表14-1 *必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身合成，需要从食物中摄取。 3. 氨基酸的命名 二、 氨基酸的物理性质 1、 ?-氨基酸为无色晶体，熔点较高（200-300℃），熔融时分解放出二氧化碳。 2、一般氨基酸能溶于水，不溶于乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。 3、易溶于强酸、强碱。 4、除甘氨酸外，均有旋光性。 既有碱性-NH2和酸性-COOH，与强酸或强碱都能作用生成盐，因此氨基酸为两性化合物。 + H+ + OH- 正离子 负离子 （一） 两性和等电点（重点） 三、氨基酸的化学性质 具有氨基和羧基的典型性质。 由于两种官能团在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。 在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐（故熔点高）。 内盐分子中氨基带正电荷，羧基带负电荷，称为偶极离子或两性离子。 调节pH值，氨基酸主要以电中性的两性离子存在，此时的pH值就称为等电点。 H+ H+ OH- OH- 负离子 正离子 两性离子 pH＞pI pH＜pI pH=pI 问：中性氨基酸的pI值 7； 酸性氨基酸的pI值 7； 碱性氨基酸的pI 值 7。 略小于（5.0-6.5) 小于(2.7-3.2) 大于(7.5-10.7) 在电场中， 氨基酸主要以阴离子存在，向阳极移动； 氨基酸主要以阳离子存在，向阴极移动； 氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，不移动。 电泳用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质。 2、氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的 分离。 应用： 1、电泳： + HNO2 +N2↑ 定量放出氮气,可用来测定氨基酸的含量，称为范斯莱克（Van Slyke）氨基测定法。 （二）与亚硝酸的反应 药学院化学教研室 有机化学